Orthoester

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Allgemeine Strukturformel der Orthoester, R1= Wasserstoffatom oder Organyl-Rest, R2 = Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.)
Strukturformel eines Orthoesters der Essigsäure, R = Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.)

Orthoester (genauer: Orthocarbonsäureester) mit der allgemeinen Formel R-C(OR’)3 sind dreifache Ester der in freier Form nicht existenten Orthocarbonsäuren [R-C(OH)3], den Additionsprodukten von Carbonsäuren und Wasser (Hydrate). Orthocarbonsäuren folgen der Erlenmeyer-Regel; die Gleichgewichte der Addition von Wasser liegen deutlich auf der Seite der Carbonsäuren.

Beispiele für Orthoester sind Triethylorthoacetat, CH3C(OCH2CH3)3, Trimethylorthoformiat, HC(OCH3)3 oder Daphnetoxin (Orthoester der Benzoesäure). Im Tetrodotoxin liegt das Strukturelement eines Orthocarbonsäuredialkylesters als Anion vor.

Die Herstellung von Orthoestern kann durch die Reaktion von Nitrilen mit Alkoholen unter Säurekatalyse durchgeführt werden:

RCN + 3 R’OH → R-C(OR’)3 + NH3

Die Orthoameisensäureester sind durch eine Williamsonsche Ethersynthese aus Chloroform und den Natrium-Alkoholaten der entsprechenden Alkohole zugänglich.[1]

In schwach sauren wässrigen Lösungen entstehen aus einem Orthoester ein Carbonsäureester und ein Alkohol:

R-C(OR’)3 + H2O → R-CO-O-R’ + 2 R’OH

Orthoester werden in der organischen Synthese als Schutzgruppen für Carbonsäuren genutzt. Die Reaktion von Orthoestern mit Ketonen liefert Ketale und Carbonsäureester.[2] Weiterhin eignen sie sich zum Entfernen von Wasser, z. B. aus Reaktionsgemischen.[3]

Auch anorganische Säuren können Orthoester bilden, so z. B. Kohlensäure das Tetraethylorthocarbonat C(OC2H5)4.

Orthoester sind chemisch verwandt mit Carbonsäureestern, Ethern und Acetalen.

Einzelnachweise

  1. W. E. Kaufmann, E. E. Dreger: Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, S.258 (1941); Vol. 5, S.55 (1925).
  2. Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 193, ISBN 3-211-81060-9.
  3. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

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