Novovanillin


Novovanillin

Strukturformel
Strukturformel von Novovanillin
Allgemeines
Name Novovanillin
Andere Namen
  • 3-Ethoxy-2-hydroxybenzaldehyd
  • 3-Ethoxysalicylaldehyd
  • ortho-Ethylvanillin
Summenformel C9H10O3
CAS-Nummer 492-88-6
PubChem 68117
Eigenschaften
Molare Masse 166,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

66–68 °C[1]

Siedepunkt

263–264 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Novovanillin (3-Ethoxy-2-hydroxybenzaldehyd, ortho-Ethylvanillin) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C9H10O3. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Ethoxygruppe. Die Hydroxygruppe steht hier, wie beim ortho-Vanillin, in ortho-Stellung zur Aldehydgruppe. Im Ethylvanillin befinden sich diese beiden Gruppen in para-Stellung.

Strukturformel von ortho-Vanillin Strukturformel von Novovanillin Struktur von Ethylvanillin
ortho-Vanillin Novovanillin Ethylvanillin

Novovanillin ist ein Feststoff, schmilzt bei 66–68 °C und siedet bei 263–264 °C.[1]

Es sind vierwertige Vanadiumkomplexe (mit VO2+) der Formel [V(IV)O (dsal)2 (H2O)] mit ortho-hydroxysubstituierten Benzaldehyden bekannt (mit Hdsal = Salicylaldehyd, ortho-Vanillin bzw. Novovanillin).[3]

Literatur

  • Elmar Profft: „Zur Kenntnis des o-Vanillins und des Novovanillins (= 2-Oxy-3-äthoxybenzaldehyd-1). I“, in: Journal für Praktische Chemie, 1957, 5 (3–4), S. 175–181; doi:10.1002/prac.19570050303.
  • Elmar Profft, Peter Märker: „Zur Kenntnis des o-Vanillins und des Novovanillins (= 2-Oxy-3-äthoxybenzaldehyd-1). IV“, in: Journal für Praktische Chemie, 1959, 8 (3–4), S. 199–206; doi:10.1002/prac.19590080311.
  • Elmar Profft: „Data on the ortho- & novovanillins (2-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde-1)“, in: Arzneimittel-Forschung, 1959, 9 (3), S. 157–161; PMID 13651025.
  • Elmar Profft: „Data on o-vanillin & novovanillin (2-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde). II. Preparation of 2,3-dialkoxyphenyl-beta-ethylamine“, in: Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1959, 292 (2), S. 70–75, PMID 13650594.
  • E. Profft, K. Stühmer: „Benzoins, benzils and benzilic acids of o-vanillin- and o-novovanillin ether“, in: Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1965, 298 (10), S. 677–685; PMID 5222289.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 3-Ethoxysalicylaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. J. C. Pessoa, I. Cavaco, I. Correia, I. Tomaz, T. Duarte, P. M. Matias: „Oxovanadium(IV) complexes with aromatic aldehydes“, in: J Inorg Biochem, 2000, 80 (1–2), S. 35–39; PMID 10885461.

Weblinks

  • Novovanillin in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 14. Dezember 2012.