Orotsäure

Strukturformel
Struktur von Orotsäure
Allgemeines
Name Orotsäure
Andere Namen
  • 1,2,3,6-Tetrahydro-2,6-dioxopyrimidin-4-carbonsäure
  • Uracil-6-carbonsäure
  • Molkensäure
  • 6-Carboxy-2,4-dihydroxypyrimidin
Summenformel C5H4N2O4
CAS-Nummer 65-86-1
PubChem 967
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 156,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

348–350 °C[1]

pKs-Wert
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-45
LD50

2000 mg·kg−1 (Maus, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Orotsäure ist ein Pyrimidin-Derivat und Zwischenprodukt der Biosynthese des Uridinmonophosphats (UMP). Die Salze der Orotsäure heißen „Orotate“.

Geschichte

Orotsäure wurde erstmals 1904 durch die italienischen Forscher Biscaro und Belloni aus Kuhmolke isoliert. Sie bezeichneten die saure Substanz als Orotsäure, abgeleitet vom griechischen „orós“, Molke. Da man früher davon ausging, dass Orotsäure lebensnotwendig sei, wurde sie auch als Vitamin B13 bezeichnet.

Vorkommen

Orotsäure kommt in Milchprodukten, Hefen sowie Schimmelpilzen der Gattung Neurospora wie Neurospora crassa vor.

Eigenschaften

Orotsäure ist ein weißes, geruchloses, süßlich schmeckendes, kristallines Pulver, das sich fast nicht in Wasser oder Ethanol löst. Die dreibasige, mittelstarke Säure löst sich besser in wässriger Alkalilauge. Beim langsamen Auskristallisieren bilden sich farblose, prismenförmige Kristalle. In fester, kristalliner Form ist Orotsäure nahezu unbegrenzt haltbar.[2]

Reaktionen

Orotsäure ist ein Zwischenprodukt der Biosynthese des Uridinmonophosphats. In Organismen wird Orotsäure durch die Oxidation von Dihydroorotsäure gebildet. Es handelt sich bei dieser Reaktion um den vierten Schritt der Pyrimidin-De-Novo-Synthese und wird durch die Dihydroorotsäure-Dehydrogenase katalysiert.

Reaction of DHO to orotate.svg

Durch Übertragung eines Phosphoribosylrestes durch die Orotat-Phosphoribosyltransferase reagiert Orotsäue im anschließenden Schritt weiter zu Orotidinmonophosphat (OMP), dessen Decarboxylierung zur Bildung von Uridinmonophosphat führt. Dieses wiederum ist das Ausgangsprodukt bei der Biosynthese der Pyrimidinbasen Cytosin, Thymidin und Uracil.

Biologische Bedeutung

Bei einem gestört ablaufenden Harnstoffzyklus führt das sich anstauende Carbamylphosphat zu einer erhöhten Synthese von Orotsäure. Eine Akkumulation von Orotsäure in Gewebe und Serum erfolgt auch auf Grund eines erblichen Mangels an Orotidin-5-phosphat-Pyrophosphorylase. Eine damit einhergehende vermehrte Ausscheidung über den Harn wird als Orotacidurie bezeichnet.

Obwohl Orotsäure in kleineren Mengen im Körper selbst synthetisiert wird, muss es für eine tägliche Bedarfsdeckung durch Nahrung aufgenommen werden.

Orotsäure hat viele Funktionen im Organismus.

So kann Orotsäure verhindern, dass der ATP-Spiegel im Herzen sich völlig entleert.[5] Dabei soll Orotsäure die Menge an Pyrimidinnukleotiden in der Leber erhöhen, welches dann eine erhöhte Produktion von ATP im myokardialen Bereich zur Folge hat.

Weiterhin können Orotsäure und Derivate Gedächtnis- und Lernleistungen verbessern (Nootropikum). Im Tierexperiment konnten verbesserte adaptive Leistungen, wie verbesserte Bildung des Langzeitgedächtnisses nachgewiesen werden. Die nootrope Wirkung aufgenommener Orotsäure wird auf die Auffüllung des cerebralen Pyrimidinnucleotid-Pools zurückgeführt, da die de-novo-Synthese der Orotsäure im Gehirn limitierend für ihre Verfügbarkeit ist.[6]

Siehe auch

Pyrimidin-De-Novo-Synthese

Literatur

  • J. Schmidt: Magnesiumorotat. In: Deutsche Apotheker Zeitung. 18, 1998, S. 66–70.
  • Marcell Bachstez: Über die Konstitution der Orotsäure. In: Chemische Berichte. Band 63, Ausgabe 4, 1930, S. 1000–1007, doi:10.1002/cber.19300630437.
  • Lubert Stryer: Biochemie. Spektrum der Wissenschaft Verlag, Heidelberg 1990, ISBN 3-89330-690-0, S. 633–634.
  • Eckhart Buddecke: Grundriss der Biochemie. 8. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1989, ISBN 3-11-012076-3, S. 138.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Orotsäure bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8: Stoffe E–O. Springer, ISBN 3-540-52688-9, S. 1241.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Orotic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. F. L. Rosenfeldt u. a.: Mechanism of cardioprotective effect of orotic acid. In: Cardiovascular Drugs and Therapy. 12, Suppl. 2, 1998, PMID 9794090, S. 159–170.
  6. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Orotsäure im Lexikon der Neurowissenschaft. Abgerufen am 24. August 2009.

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