Uridinmonophosphat

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Uridinmonophosphat

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Strukturformel
Struktur von Uridinmonophosphat
Allgemeines
Name 5′-Uridylsäure (IUPAC)
Summenformel C9H13N2O9P
CAS-Nummer 58-97-9
PubChem 1172
Eigenschaften
Molare Masse 324,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

202 °C (Zersetzung) [1][2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50

> 1 g·kg−1 (Maus, intraperitoneal) [2][4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Als Uridinmonophosphat oder Uridylat bezeichnet man das Monophosphat des Uridins. Es gehört zur Gruppe der Nukleotide und ist in allen Lebewesen vorhanden. Uridinmonophosphat ist das wichtigste Zwischenprodukt in der Pyrimidinbiosynthese. Aus UMP werden alle anderen Pyrimidinnukleotide gebildet und es entsteht wiederum bei deren Abbau.

Ist der Phosphatrest an Desoxyribose gebunden, spricht man von Desoxyuridinmonophosphat bzw. Desoxyuridylat (dUMP), welches Zwischenprodukt bei der Biosynthese des DNA-Nukleotids Desoxythymidintriphosphat (dTTP) ist.

Biosynthese und Funktion

Datei:UMP colors of origin.svg
Herkunft der einzelnen Atome in UMP bei der de novo-Synthese (rot: PRPP, grün: Aspartat; schwarz: Hydrogencarbonat; blau: Aminogruppe aus Glutamin.

UMP wird im Stoffwechsel außer durch Dephosphorylierung von UDP und UTP durch mehrere Synthesewege erhalten. Der Hauptweg, die de novo-Synthese, beginnt mit Glutamin und Carbamoylphosphat und verläuft über Orotat zum Orotidin-5′-monophosphat (OMP), das mithilfe des Enzyms Orotidin-5′-phosphat-Decarboxylase zu UMP umgesetzt wird.

Eine andere Möglichkeit ist die Phosphorylierung von Uridin mithilfe der Uridinkinase. Außerdem ist es auch direkt aus Uracil erhältlich, bei dessen Reaktion mit Phosphoribosylpyrophosphat (PRPP), die durch die Uracil-Phosphoribosyltransferase katalysiert wird.

Zuletzt entsteht UMP noch als Nebenprodukt im Stoffwechsel mancher Bakterien, bei der Biosynthese der Peptidoglycane (EC 2.7.8.6, EC 2.7.8.13, etc.) und beim Abbau von UDP-Glucose (EC 3.6.1.45).

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 M. Lide, D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, S. 3-56, CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8
  2. ↑ 2,0 2,1 Uridinmonophosphat bei ChemIDplus
  3. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Annals of the New York Academy of Sciences. Vol. 60, Pg. 251, 1954.

Weblinks

Wikibooks Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien