Uridinmonophosphat

Strukturformel
Struktur von Uridinmonophosphat
Allgemeines
Name 5′-Uridylsäure (IUPAC)
Summenformel C9H13N2O9P
CAS-Nummer 58-97-9
PubChem 1172
Eigenschaften
Molare Masse 324,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

202 °C (Zersetzung) [1][2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50

> 1 g·kg−1 (Maus, intraperitoneal) [2][4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Als Uridinmonophosphat oder Uridylat bezeichnet man das Monophosphat des Uridins. Es gehört zur Gruppe der Nukleotide und ist in allen Lebewesen vorhanden. Uridinmonophosphat ist das wichtigste Zwischenprodukt in der Pyrimidinbiosynthese. Aus UMP werden alle anderen Pyrimidinnukleotide gebildet und es entsteht wiederum bei deren Abbau.

Ist der Phosphatrest an Desoxyribose gebunden, spricht man von Desoxyuridinmonophosphat bzw. Desoxyuridylat (dUMP), welches Zwischenprodukt bei der Biosynthese des DNA-Nukleotids Desoxythymidintriphosphat (dTTP) ist.

Biosynthese und Funktion

Herkunft der einzelnen Atome in UMP bei der de novo-Synthese (rot: PRPP, grün: Aspartat; schwarz: Hydrogencarbonat; blau: Aminogruppe aus Glutamin.

UMP wird im Stoffwechsel außer durch Dephosphorylierung von UDP und UTP durch mehrere Synthesewege erhalten. Der Hauptweg, die de novo-Synthese, beginnt mit Glutamin und Carbamoylphosphat und verläuft über Orotat zum Orotidin-5′-monophosphat (OMP), das mithilfe des Enzyms Orotidin-5′-phosphat-Decarboxylase zu UMP umgesetzt wird.

Eine andere Möglichkeit ist die Phosphorylierung von Uridin mithilfe der Uridinkinase. Außerdem ist es auch direkt aus Uracil erhältlich, bei dessen Reaktion mit Phosphoribosylpyrophosphat (PRPP), die durch die Uracil-Phosphoribosyltransferase katalysiert wird.

Zuletzt entsteht UMP noch als Nebenprodukt im Stoffwechsel mancher Bakterien, bei der Biosynthese der Peptidoglycane (EC 2.7.8.6, EC 2.7.8.13, etc.) und beim Abbau von UDP-Glucose (EC 3.6.1.45).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 M. Lide, D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, S. 3-56, CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8
  2. 2,0 2,1 Uridinmonophosphat bei ChemIDplus
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Annals of the New York Academy of Sciences. Vol. 60, Pg. 251, 1954.

Weblinks

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

06.05.2021
Astrophysik - Relativitätstheorie
Teleskop zur Erforschung von Objekten höchster Dichte im Universum
Eine internationale Gruppe von Astronomen hat erste Ergebnisse eines groß angelegten Programms vorgestellt, bei dem Beobachtungen mit dem südafrikanischen MeerKAT-Radioteleskop dazu verwendet werden, die Theorien von Einstein mit noch nie dagewesener Genauigkeit zu testen.
11.05.2021
Physikdidaktik - Quantenphysik
Quantencomputing einfach erklärt
„Quantencomputing kompakt“ lautet der Titel eines aktuellen Buchs, das Bettina Just veröffentlicht hat.
06.05.2021
Festkörperphysik - Quantenphysik
Auf dem Weg zum kleinstmöglichen Laser
Bei extrem niedrigen Temperaturen verhält sich Materie oft anders als gewohnt.
28.04.2021
Galaxien - Sterne
Die Entdeckung von acht neuen Millisekunden-Pulsaren
Eine Gruppe von Astronomen hat mit dem südafrikanischen MeerKAT-Radioteleskop acht Millisekunden-Pulsare entdeckt, die sich in Kugelsternhaufen mit hoher Sterndichte befinden.
07.04.2021
Teilchenphysik
Handfeste Hinweise auf neue Physik
Das Fermilab (USA) hat heute erste Daten aus dem Myon g-2 Experiment veröffentlicht, welche die Messwerte des gleichnamigen, 2001 durchgeführten Experiments am Brookhaven National Laboratory bestätigen.
19.04.2021
Exoplaneten
Neuer Exoplanet um jungen sonnenähnlichen Stern entdeckt
Astronomen aus den Niederlanden, Belgien, Chile, den USA und Deutschland bilden neu entdeckten Exoplaneten „YSES 2b“ direkt neben seinem Mutterstern ab.
01.04.2021
Teilchenphysik
Myon g-2: Kleines Teilchen mit großer Wirkung
Das Myon g-2-Experiment des Fermilab in den USA steht vor einem Sensationsmoment, der die Geschichte der Teilchenphysik neu schreiben könnte.
01.04.2021
Planeten - Elektrodynamik - Strömungsmechanik
Zwei merkwürdige Planeten
Uranus und Neptun habe beide ein völlig schiefes Magnetfeld.
30.03.2021
Kometen_und_Asteroiden
Der erste interstellare Komet könnte der ursprünglichste sein, der je gefunden wurde
Neue Beobachtungen mit dem Very Large Telescope (VLT) der Europäischen Südsternwarte (ESO) deuten darauf hin, dass der abtrünnige Komet 2I/Borisov einer der ursprünglichsten ist, die je beobachtet wurden.
25.04.2021
Raumfahrt - Astrophysik - Teilchenphysik
Erstmals Atominterferometer im Weltraum demonstriert
Atominterferometer erlauben hochpräzise Messungen, indem sie den Wellencharakter von Atomen nutzen.