Norephedrin


Norephedrin

Strukturformel
Struktur von Norephedrin
Allgemeines
Freiname Phenylpropanolamin
Andere Namen
  • Norephedrin
  • PPA
  • L-(–)-Norephedrin
  • Naldecon
  • (–)-(1R,2S)-2-Amino- 1-phenyl-propan-1-ol
Summenformel C9H13NO
CAS-Nummer
  • 492-41-1
  • 14838-15-4 (Racemat)
PubChem 26934
ATC-Code

R01BA01

DrugBank APRD00457
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse 151,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Norephedrin, auch Phenylpropanolamin (INN), gehört zur Gruppe der Amphetamine und ist dabei besonders dem Ephedrin chemisch als auch in seiner Wirkung sehr ähnlich. Es handelt sich dabei um ein Sympathomimetikum.

Verwendung

Norephedrin findet heute hauptsächlich Verwendung in rezeptpflichtigen Anorektika (Appetitzügler), da es wie alle Amphetamine appetithemmend wirkt. Außerdem wird Norephedrin in Kombinationspräparaten zur Linderung der Symptome grippaler Infektionskrankheiten eingesetzt, da zum einen die gefäßverengende Wirkung ein Abschwellen der Nasenschleimhäute fördert und zum anderen das Herz-Kreislaufsystem leicht angeregt wird. Da beim Norephedrin aber die Wirkung auf den Kreislauf besonders ausgeprägt ist und daher Herzrhythmusstörungen bis hin zu Herzinfarkten auftreten können, ist der Einsatz als Medikament umstritten. Norephedrin wird ähnlich wie Ephedrin und andere Amphetaminderivate oft als Doping-oder Rauschmittel missbraucht. Ebenfalls verwendet wird Norephedrin teilweise bei der illegalen Amphetaminsynthese, da sich beide Stoffe chemisch sehr ähneln. In der chemischen Industrie wird Norephedrin in der Racematspaltung von Carbonsäuren nach der Diastereomeren-Methode eingesetzt.

Rechtliches

Aufgrund seiner Eignung als Ausgangsstoff in der Amphetaminsynthese gehört Norephedrin in Deutschland und der EU zur Kategorie I der überwachten Chemikalien nach dem Grundstoffüberwachungsgesetz. Das bedeutet, dass die Herstellung, der Handel sowie die Ein- oder Ausfuhr ohne Genehmigung strafbar ist.

Siehe auch

Handelsnamen

Monopräparate

Boxogetten (D), Recatol mono (D)

Kombinationspräparate

Antiadipositum (D), Basoplex (D), Wick Daymed Erkältungs-Kapseln (D)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt (1R,2S)-(−)-Norephedrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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