Nitroxolin

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Strukturformel
Struktur von Nitroxolin
Allgemeines
Freiname Nitroxolin
Andere Namen

5-Nitrochinolin-8-ol (IUPAC)

Summenformel C9H6N2O3
CAS-Nummer 4008-48-4
PubChem 19910
ATC-Code

J01XX07

DrugBank DB01422
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 190,16 g·mol−1
Schmelzpunkt

179,5–181,5 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-311-315-319-331-335
P: 261-​280-​301+310-​305+351+338-​311 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 23/24/25-36/37/38
S: 26-36-45
LD50

104 mg·kg−1 (Maus p.o.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nitroxolin ist ein 1967 in den Markt eingeführtes Antibiotikum und Antimykotikum aus der Gruppe der 8-Hydroxychinolin-Derivate, das zur Behandlung von akuten und chronischen Infektionskrankheiten der ableitenden Harnwege, welche durch Nitroxolin-empfindliche Bakterien und Sprosspilze verursacht werden, eingesetzt wird. Zu diesen Harnwegsinfekten gehören beispielsweise Zystitis (Blasenentzündung) und Urethritis (Harnröhrenentzündung). Der Arzneistoff wird zudem zur Rezidiv-Prophylaxe angewendet. Nitroxolin ist in Deutschland unter dem Handelsnamen Cysto-saar® von MIP Pharma GmbH und als Generikum Nitroxolin midi/-forte von Rosen Pharma GmbH im Handel.[5]

Als unerwünschte Nebenwirkungen treten relativ häufig Magenbeschwerden, Übelkeit und Erbrechen auf. Die übliche Einnahmedauer beträgt zwischen sieben und zehn Tagen. Im Gegensatz zu anderen Antibiotika ist die Datenlage über Wirksamkeit und Verträglichkeit vergleichsweise gering, auch weil der Einsatz im Wesentlichen auf Deutschland beschränkt ist und das Medikament international kaum verwendet wird.

Synthese

Zur Synthese von Nitroxolin kann 8-Hydroxychinolin mit Natriumnitrit und Salzsäure zu 8-Hydroxy-5-nitrosochinolin umgesetzt werden. Dieses kann wiederum mit Salpetersäure zu Nitroxolin oxidiert werden.[6]

Einzelnachweise

  1.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 8-Hydroxy-5-nitroquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Nitroxolin bei ChemIDplus.
  5. C. Pelletier u. a.: Roles of divalent cations and pH in mechanism of action of nitroxoline against Escherichia coli strains. In: Antimicrob Agents Chemother 39, 1995, S. 707–713; PMID 7793877; PMC 162609.
  6. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Weiterführende Literatur

  • A. Amgar u. a.: Activity in vitro of urine samples from patients treated by nitroxoline against mycoplasmas. In: J Chemother 4, 1989, S. 226–228, PMID 16312380.
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