8-Hydroxychinolin


8-Hydroxychinolin

Strukturformel
Struktur von 8-Hydroxychinolin
Allgemeines
Name 8-Hydroxychinolin
Andere Namen
  • Chinolin-8-ol
  • 8-Chinolinol
  • Oxin
Summenformel C9H7NO
CAS-Nummer 148-24-3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle [1]

Eigenschaften
Molare Masse 145,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,03 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

76 °C [1]

Siedepunkt

267 °C [1]

Dampfdruck

22 mPa (25 °C) [2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • in Wasser bei 60 °C gering löslich (2,2 g·l−1) [2]
  • löslich in Alkohol, Aceton, Chloroform, Benzol, wässrigen Mineralsäuren [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50
  • 1200 mg·kg−1 (oral, Ratte) [5]
  • 20.000 mg·kg−1 (oral, Maus) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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8-Hydroxychinolin, auch 8-Chinolinol, ist eine heterozyklische organische Verbindung, die sich vom Chinolin ableitet und zu den Phenolen zählt. Die Substanz ist ein Komplexbildner, der auch als Desinfektionsmittel und Antimykotikum verwendet wird.

Eigenschaften

8-Hydroxychinolin ist eine weiße, geruchlose, brennbare feste Substanz, die bei Raumtemperatur nahezu unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung besitzt sowohl basische als auch saure Eigenschaften. 8-Hydroxychinolin zersetzt sich unter Lichteinwirkung.[2]

Verwendung

8-Hydroxychinolin und seine Derivate wurden in der Vergangenheit als Mittel gegen Diarrhoe (Durchfall) eingesetzt.

Nach längerer hochdosierter Gabe von 8-Hydroxychinolinderivaten jedoch wurden in Japan im Jahr 1952 starke Nebenwirkungen beobachtet, die dann als SMON-Krankheit (subakute myelooptische Neuropathie oder Myelitis japonica) bezeichnet wurden. Symptome waren neuronale Ausfallserscheinungen, Blasen-, Mastdarm- und Sehstörungen.[6]

Äußerlich angewendet dagegen fanden und finden 8-Hydroxychinolin und seine Derivate weiter Gebrauch, u.a. als Mund- und Hautdesinfektionsmittel (Sulfachin, Chinosol) sowie als Antimykotikum, letzteres auch im Gartenbau.

In der analytischen Chemie kann 8-Hydroxychinolin außerdem zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden.

Wurde als Stabilisator von Wasserstoffperoxid in einem Raketentreibstoff (T-Stoff) im 2. Weltkrieg verwendet[7].

Sicherheitshinweise

Im Tierversuch löst 8-Hydroxychinolin bei Kaninchen eine Hautreizung, Hornhauttrübung sowie eine Rötung der Bindehäute aus. Die Angaben zur Sensibilisierung (Auslösung von Allergien) sind teils widersprüchlich, halogenierte Derivate wirken jedoch belegt sensibilisierend. 3 g 8-Hydroxychinolin bewirkten bei einem Kind Cyanose, Atemnot, Krämpfe, Störungen der Leber- und Nierenfunktion, Lungenödeme, und massive innere Blutungen, die mit dem Tod des Kindes endeten. Die Gabe von 3 bis 6 g sollen bei vier Testpersonen nach Gabe einer Lösung des Hydrochlorids ähnliche Symptome ausgelöst haben, während neuere Studien diese Ergebnisse anzweifeln. Dieselben Symptome wurden jedoch bei Mäusen (Dosis 48 mg/kg) und Hunden (Gabe von mehr als 10 mg/kg) berichtet und verifiziert.[2] Im Jahr 1952 wurde durch 8-Hydroxychinolinderivate in Japan die SMON-Krankheit ausgelöst (siehe Verwendung).

Oxinate

Bindungsverhältnisse eines Oxinliganden im Aluminiumoxinatkomplex

Die komplexen Metallsalze des Oxins werden als Oxinate bezeichnet. Mit vielen zwei- und mehrwertigen Metallionen bildet 8-Hydroxychinolin in Wasser unlösliche Chelatkomplexe, so dass diese zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden können.[8] Da die Oxinate bei verschiedenen pH-Werten unterschiedliche Löslichkeit besitzen, kann das Oxin auch zur Trennung verschiedener Kationen, etwa von Kupfer und Cadmium, eingesetzt werden.[9] Mit Aluminiumionen bildet sich das fluoreszierende Aluminium-tris(8-hydroxychinolin) (Alq3).[10]

Nachweis

In ammoniakalischer Lösung fällt mit Mg2+-Ionen eine schwerlösliche gelbgrünliche Komplexverbindung aus. Diese Reaktion ist geeignet, um Magnesiumionen von Alkalimetallionen zu trennen. Viele andere Schwermetallionen stören den Nachweis.[11]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 2,8 Eintrag zu 8-Hydroxychinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 8-Hydroxyquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 8-Hydroxychinolin bei ChemIDplus.
  6. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu 8-Hydroxychinolin-Derivate im Lexikon der Biologie.
  7. Botho Stüwe, Peenemünde-West, Bechtermünz-Verlag ISBN 3-8289-0294-4 1998 Seite 220.
  8. V. K. Ahluwalia, S. Dhingra, A. Gulati: College Practical Chemistry , S. 123–124, 1. Auflage, Universities Press, 2005, ISBN 978-81-7371-506-8.
  9. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Oxinate im Lexikon der Chemie.
  10. R. Katakura, Y. Koide: Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3), in: Inorg. Chem. 2006, 45, 5730–5732; doi:10.1021/ic060594s.
  11. E. Gerdes: Qualitative Anorganische Analyse: Ein Begleiter für Theorie und Praxis, S. 130, 2. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2009, ISBN 3-540-67875-1.