Nitrotoluidine


Nitrotoluidine

Die Nitrotoluidine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol, Toluol (Methylbenzol) als auch vom Anilin (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitro- (–NO2), Methyl- (–CH3) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8N2O2.

Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Nitrotoluidine als Methylderivate der Nitroaniline, als Aminoderivate der Nitrotoluole oder als Nitroderivate der Toluidine ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante, weil die Toluidine die einzigen der drei disubstituierten Stammverbindungen sind, die einen komplett eigenen Namen bilden.

Nitrotoluidine können durch Nitrierung von Acetyltoluidinen mit Mischsäure und anschließender Hydrolyse gewonnen werden (z. B. 2-Nitro-p-toluidin aus N-Acetyl-p-toluidin).[1] Sie werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen eingesetzt. So dient 2-Nitro-p-toluidin als Diazo-Komponente in C.1. Pigment Yellow 1 und C.1. Pigment Red 3.[1] 5-Nitro-o-toluidin darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Nitrotoluidine
Stammverbindung O-Toluidin.svg
o-Toluidin
Strukturformel Strukturformel von 3-Nitro-o-toluidin Strukturformel von 4-Nitro-o-toluidin Strukturformel von 5-Nitro-o-toluidin Strukturformel von 6-Nitro-o-toluidin
Name
  • 1-Amino-2-methyl-3-nitrobenzol
  • 3-Nitro-o-toluidin
  • 1-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol
  • 4-Nitro-o-toluidin
  • 1-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol
  • 5-Nitro-o-toluidin
  • 1-Amino-2-methyl-6-nitrobenzol
  • 6-Nitro-o-toluidin
CAS-Nummer 603-83-8 99-52-5 99-55-8 570-24-1
PubChem 11783 7441 7444 11298
Summenformel C7H8N2O2
Molare Masse 152,16 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelbes geruchloses
luftempfindliches Pulver[2]
gelbes geruchloses Pulver[3]
Schmelzpunkt 88–90 °C[4] 131–133 °C[2] 107–108 °C[3] 93–96 °C[5]
Siedepunkt 305 °C[4] > 300 °C (Zersetzung)[2] > 130 °C (Zersetzung)[3]
Dichte 1,589 g·cm−3 (140 °C)[2] 1,365 g·cm−3[3]
Löslichkeit
GHS-
Kennzeichnung
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[4][6]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[7]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[5]
H- und P-Sätze 301-311-331-373-411 301-311-331-351-412 301-311-331-373-411
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261-​273-​280-​301+310-​311
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[8]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R-Sätze 23/24/25-33-51/53
S-Sätze (1/2)-28-36/37-45-61
Nitrotoluidine
Stammverbindung M-Toluidin.svg
m-Toluidin
Strukturformel Strukturformel von 2-Nitro-m-toluidin Strukturformel von 4-Nitro-m-toluidin Strukturformel von 5-Nitro-m-toluidin Strukturformel von 6-Nitro-m-toluidin
Name
  • 1-Amino-3-methyl-2-nitrobenzol
  • 2-Nitro-m-toluidin
  • 1-Amino-3-methyl-4-nitrobenzol
  • 4-Nitro-m-toluidin
  • 1-Amino-3-methyl-5-nitrobenzol
  • 5-Nitro-m-toluidin
  • 1-Amino-3-methyl-6-nitrobenzol
  • 6-Nitro-m-toluidin
CAS-Nummer 601-87-6 611-05-2 618-61-1 578-46-1
PubChem 69038 11898 3565037 11356
Summenformel C7H8N2O2
Molare Masse 152,16 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelb rotes Pulver oranges Pulver
Schmelzpunkt 134 °C[9] 110–111 °C[10]
Siedepunkt
Dichte
Löslichkeit löslich in Tetrahydrofuran[9]
GHS-
Kennzeichnung
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[8][10]
H- und P-Sätze 301-311-331-373-411
keine EUH-Sätze
? ? ? 261-​273-​280-​301+310-​311
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[8]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R-Sätze 23/24/25-33-51/53
S-Sätze (1/2)-28-36/37-45-61
Nitrotoluidine
Stammverbindung P-Toluidin.svg
p-Toluidin
Strukturformel Strukturformel von 2-Nitro-p-toluidin Strukturformel von 3-Nitro-p-toluidin
Name
  • 1-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol
  • 2-Nitro-p-toluidin
  • 1-Amino-4-methyl-3-nitrobenzol
  • 3-Nitro-p-toluidin
CAS-Nummer 89-62-3 119-32-4
PubChem 6978 8390
Summenformel C7H8N2O2
Molare Masse 152,16 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelbes bis orangerotes Pulver
mit charakteristischem Geruch[11]
Schmelzpunkt 116 °C[11] 116 °C[12] (74–77 °C)[13]
Siedepunkt 310 °C (Zersetzung)[11]
Dichte 1,31 g·cm−3[11]
Löslichkeit
  • Sehr schwer löslich in Wasser
  • löslich in Ethanol und Chloroform[1]
GHS-
Kennzeichnung
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[14][13]
H- und P-Sätze 301-311-331-373-411
keine EUH-Sätze
261-​273-​280-​301+310-​311
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[8]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R-Sätze 23/24/25-33-51/53
S-Sätze (1/2)-28-36/37-45-61

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Toxikologische Bewertung von 2-Nitro-4-methylanilin bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu 4-Nitro-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Eintrag zu 5-Nitro-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2010 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt 2-Methyl-3-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  5. 5,0 5,1 Datenblatt 2-Methyl-6-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  6. Datenblatt 2-Methyl-4-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  7. Datenblatt 2-Methyl-5-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  8. 8,0 8,1 8,2 8,3 Eintrag zu Nitrotoluidin, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2010 (JavaScript erforderlich).
  9. 9,0 9,1 Datenblatt 4-Nitro-m-toluidin bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  10. 10,0 10,1 Datenblatt 5-Methyl-2-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  11. 11,0 11,1 11,2 11,3 Eintrag zu 2-Nitro-p-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2010 (JavaScript erforderlich).
  12. Eintrag zu 3-Nitro-p-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2010 (JavaScript erforderlich).
  13. 13,0 13,1 Datenblatt 4-Methyl-3-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  14. Datenblatt 4-Methyl-2-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.