Kategorie
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Nimustin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H13ClN6O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 39214 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 272,69 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
125 °C [1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
113 mg·kg−1 (Ratte, oral) [2] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Nimustin ist ein Zytostatikum aus den Gruppen der Alkylantien und der Nitrosoharnstoffe.
Herstellung
Zur Synthese von Nimustin geht man von 2-Chlorethylisocyanat aus und setzt mit 4-Amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidin zum Harnstoffderivat um, dessen Nitrosierung mit Salzsäure und Natriumnitrit gelingt.[4]
Pharmakologie
Wirkung
Nimustin verändert die Strukturen der DNA chemisch und unterbindet auf diese Weise die Zellteilung.
Anwendung
Nimustin wird als Medikament bei der Bekämpfung von Krebs eingesetzt. Wie auch bei anderen Nitrosoharnstoffen üblich, überwindet Nimustin die Blut-Hirn-Schranke und eignet sich deshalb besonders für die Behandlung von Hirntumoren.
Der große Vorteil gegenüber anderen Nitrosoharnstoffen ist, dass es die Lunge nicht schädigt.
Nebenwirkungen
- Erbrechen und Durchfall
- verzögerte Knochenmarkschädigung
- Schleimhautentzündungen
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1134, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Nimustine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) S. 1447, 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Handelsnamen
ACNU (CH, D), Nidran (J)
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