Lomustin


Lomustin

Strukturformel
Strukturformel von Lomustin
Allgemeines
Freiname Lomustin
Andere Namen
  • CCNU
  • 1-(2-Chlorethyl)-3-cyclohexyl-1-nitrosoharnstoff
Summenformel C9H16ClN3O2
CAS-Nummer 13010-47-4
PubChem 3950
ATC-Code

L01AD02

DrugBank APRD00292
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 233,70 g·mol−1
Schmelzpunkt

90 °C [1]

Löslichkeit

löslich in Chloroform, Ethanol und Aceton[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-350
P: 201-​301+310-​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25-45
S: 45-53
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Lomustin, (Synonyme: Chlorethyl-Cyclohexyl-Nitroso-Urea, abgekürzt CCNU) ist ein Arzneistoff, genauer ein Zytostatikum aus der Gruppe der Alkylantien (Nitrosoharnstoffe).

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Nitrosoharnstoffe wie Carmustin oder Lomustin verändern wie alle Alkylantien das Erbgut und machen es unlesbar. Die betroffenen Zellen teilen sich nicht und sterben nach einer gewissen Zeit ab. Das wirkt sich besonders schwerwiegend auf schnell teilende Zellen und Krebszellen aus. Außerdem haben Nitrosoharnstoffe die Besonderheit, dass sie viele Reparaturmechanismen für die DNA unterbinden und damit die Karzinogenität stark erhöhen.

Lomustin überwindet die Blut-Hirn-Schranke und lässt sich deshalb oft erfolgreich gegen Hirntumoren einsetzen. Kombinationen mit operativer Entfernung und Bestrahlung möglich.

Nebenwirkungen

  • Es kommt häufig zu Knochenmarkschäden, einer verminderten Blutplättchen- und Leukozytenzahl, Übelkeit, Haarausfall. Bei Nitrosoharnstoffen treten diese Nebenwirkungen verzögert auf. Deshalb sind ständige Kontrollen der Blutwerte und Behandlungspausen von ca. 6 Wochen nötig.
  • Nierentoxizität
  • Besonders bei hohen kumulierten Dosen ist das Krebsrisiko, speziell für Leukämie und Harnblasentumore erhöht.
  • Selten ist eine Verhärtung des Lungenbindegewebes (Fibrose) oder eine nicht-bakterielle Lungenentzündung (Pneumonitis) feststellbar. Daraus ergibt sich oft Atemnot und Sauerstoffmangel.

Siehe auch

Carmustin, Estramustin, Nimustin

Handelsnamen

Monopräparate

Cecenu (D), Ceenu (CH), sowie ein Generikum (A)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 963, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Lomustine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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