Muscarin


Muscarin

Strukturformel
Strukturformel von L(+)-Muscarin
Allgemeines
Name Muscarin
Andere Namen
  • L-(+)-Muscarin
  • (2S,4R,5S)-(4-hydroxy- 5-methyl-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)- trimethyl-ammonium
Summenformel C9H20NO2+
CAS-Nummer
  • 300-54-9
  • 2936-25-6 (Chlorid)
PubChem 9308
Kurzbeschreibung

hygroskopische Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 174,26 g·mol−1
Schmelzpunkt

182 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-319
P: 305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

als Chlorid

R- und S-Sätze R: 22-36
S: 26-36
LD50

0,23 mg·kg−1 (Maus, intravenös)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden
Fliegenpilz (Amanita muscaria)

Muscarin ist ein Pilzgift. Es wirkt an den muskarinischen Acetylcholinrezeptoren der Synapsen wie Acetylcholin und wird von der Acetylcholinesterase nicht abgebaut. Dies führt dann zu einer Dauererregung.[4] Seine Wirkungen sind vermehrter Speichel- und Tränenfluss, Pupillenverengung (Miosis), Schweißausbruch, Erbrechen, Durchfall und Kreislaufkollaps.[5] Eine Vergiftung kann auch zu einer Herzlähmung und damit zum Tode führen.

Es wurde ursprünglich (1869) im Fliegenpilz (Amanita muscaria) als erstes Pilzgift entdeckt und nach diesem benannt sowie für dessen Gift-/Rauschwirkung verantwortlich gemacht. Nach späteren Erkenntnissen kommt es dort jedoch nur in Spuren (2–3 mg/kg; Vergleich: etwa 500 mg/kg Muscimol) vor, für die Wirkung des Fliegenpilzes sind andere Substanzen (Ibotensäure und Muscimol) verantwortlich. In größeren Mengen kommt es in verschiedenen Trichterlingen und Risspilzen vor (Risspilze enthalten die bis zu 200fache Muscarinmenge eines Fliegenpilzes) und ist für deren Giftwirkung verantwortlich.

Bei einer Muscarin-Vergiftung steht Atropin als Antidot zur Verfügung.

Literatur

  • Taschenatlas der Toxikologie, Franz-Xaver Reichl, 2. aktualisierte Auflage, Juli 2002. ISBN 3-13-108972-5;

Siehe auch

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Christiane Haber, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt (±)-Muscarine chloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 243, ISBN 978-3-906390-29-1.
  5. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.