Ibotensäure


Ibotensäure

Strukturformel
Strukturformel von Ibotensäure
Allgemeines
Name Ibotensäure
Andere Namen

(S)-α-Amino-3-hydroxy- 5-isoxazolessigsäure

Summenformel C5H6N2O4
CAS-Nummer 2552-55-8
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 158,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

151−152 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser, gut in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: 22-36/37/39-45
LD50

38 mg·kg−1 (Maus, peroral) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Ibotensäure, auch Prämuscimol genannt, ist eine bedingt psychoaktive, nicht-proteinogene L-Aminosäure, die in verschiedenen Pilzen der Amanita-Familie (Fliegenpilz, Pantherpilz) vorkommt. Nach Einnahme entfaltet sie eher schwache pharmakologische Wirkung, die hauptsächlich in Unwohlsein besteht. Bei höheren Temperaturen (etwa um 60 °C) sowie bei längerer Lagerung wandelt sich Ibotensäure durch Decarboxylierung in Muscimol um, dessen halluzinogene Wirkung deutlich stärker ist, bei geringeren Nebeneffekten wie Übelkeit etc. Als Bestandteil der farbgebenden Komponenten der Fliegenpilzfarbstoffe wurde ein Ibotensäure-Betalaminsäure-Konjugat (Musca-aurin I), ein Betaxanthin, identifiziert.

Rechtslage

In Deutschland unterliegt Ibotensäure nicht dem BtMG. Es fällt aber unter die Definition von § 2 Abs. 1 des AMG, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.[5][6] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.[7][8]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Ibotenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Ibotensäure bei ChemIDplus.
  5. Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG). 3. Auflage, Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-6420-1454-3, S. 64–66.
  6. ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Abgerufen am 16. Mai 2012.
  7. Martin Kämpf: Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken. 25. Juli 2011.
  8. Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Ibotensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen