Kohlensäuredimethylester

Strukturformel
Struktur von Dimethylcarbonat
Allgemeines
Name Kohlensäuredimethylester
Andere Namen
  • DMC
  • Methylcarbonat
  • Dimethylcarbonat
Summenformel C3H6O3
CAS-Nummer 616-38-6
PubChem 12021
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmen Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 90,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

0,5–4,7 °C[2]

Siedepunkt

90 °C (1016 hPa)[2]

Dampfdruck

53 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

139 g·l−1 (20 °C) in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210-​233-​240-​243-​403+235 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: (2)-9-16
LD50

9000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Kohlensäuredimethylester oder Dimethylcarbonat ist eine organische chemische Verbindung, die als Dimethylester der Kohlensäure gesehen werden kann.

Darstellung und Gewinnung

Dimethylcarbonat kann in einer Zweiphasenreaktion durch Umsetzung von Methanol mit Phosgen oder Methylchlorformiat in konzentrierter Natronlauge gewonnen werden.[5] Eine modernere Synthese verläuft als direkte oxydative Carbonylierung von Methanol mittels Kohlenmonoxid und Sauerstoff in Gegenwart von Kupferkatalysatoren.[6][7]

Eigenschaften

Dimethylcarbonat ist eine leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 90 °C.[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 11,7067, B = 2158,837 und C = −153,531 im Temperaturbereich von 310 K bis 364 K.[8] Der kritische Punkt wird bei einer Temperatur Tc = 284 °C und einem Druck Pc = 48 bar mit einer kritischen Dichte von 3,97 mol·l−1 erreicht.[9] Es besitzt einen Flammpunkt von 14 °C und eine Zündtemperatur von 458 °C. Zwischen 4,22 und 12,87 Vol% bildet sie mit Luft explosive Gemische.[2]

Verwendung

Im Gemisch mit Ethylencarbonat wird die Verbindung in nichtwäßrigen Elektrolytlösungen für Lithiumbatterien verwendet.[10] In der organischen Synthese wird Dimethylcarbonat als Methylierungsreagenz eingesetzt. Außerdem ersetzt es zunehmend das sehr giftige Phosgen bei der Herstellung von Polycarbonat-Kunststoffen.[11]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Eintrag zu CAS-Nr. 616-38-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Datenblatt Kohlensäuredimethylester bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 616-38-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Buysch, H.-J.; Krimm, H.; Böhm, H.: EP21211 (Bayer 1979).
  6. Cassar, L.: Chim. Ind. Milan 72 (1990), S. 18.
  7. Romano, U.; Rivetti, F.: Europäisches Patent 365 083 A1 (Enichem Synth. 1988).
  8. 8,0 8,1 Yan Xing, Dongbei Shao, Wenjun Fang, Yongsheng Guo, Tuisen Lin: Vapor pressures and flash points for binary mixtures of tricyclo[5.2.1.02.6]decane and dimethyl carbonate in Fluid Phase Equilibria 284 (2009), S. 14–18. doi:10.1016/j.fluid.2009.06.002.
  9. Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.: Vapor Pressure, Heat Capacity, and Density along the Saturation Line, Measurements for Dimethyl Isophthalate, Dimethyl Carbonate, 1,3,5-Triethylbenzene, Pentafluorophenol, 4-tert-Butylcatechol, α-Methylstyrene, and N,N‘-Bis(2-hydroxyethyl)ethylenediamine in J. Chem. Eng. Data 42 (1997), S. 1008–1020. doi:10.1021/je970102d.
  10. Ding, M.S.; Xu, K.; Jow, T.R.: J. Electrochem. Soc. 147 (2000), S. 1688.
  11. Ernest Foy, Joseph B. Farrell, Clement L. Higginbotham: Synthesis of linear aliphatic polycarbonate macroglycols using dimethylcarbonate. In: Journal of Applied Polymer Science. 111, 2009, S. 217–227, doi:10.1002/app.28887.

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