Kohlensäurediethylester

Strukturformel
Struktur von Kohlensäurediethylester
Allgemeines
Name Kohlensäurediethylester
Andere Namen
  • Diethylcarbonat
  • Diatol
Summenformel C5H10O3
CAS-Nummer 105-58-8 
PubChem 7766
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch >[1]

Eigenschaften
Molare Masse 118,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9764 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−43 °C[1]

Siedepunkt

125,8 °C>[2]

Dampfdruck

11 hPa[1] (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol, Diethylether und Chloroform[2]
Brechungsindex

1,384 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210-​262 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 10
S: 16-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Kohlensäurediethylester (auch Diatol oder Diethylcarbonat) ist eine organisch-chemische Verbindung. Bei Raumtemperatur liegt sie in Form einer klaren, etherisch riechenden Flüssigkeit vor.

Darstellung und Gewinnung

Die Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Phosgen mit Ethanol.[2] Eine neueres Verfahren geht vom Harnstoff aus, wobei die Reaktion mit Ethanol bei 180 °C über Yttriumkatalysatoren erfolgt.[5]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Diethylcarbonat ist eine farblose und niedrigviskose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 126 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,77616, B = 1721,904 und C = −37,959 im Temperaturbereich von 263 bis 399 K.[6] Die kritische Temperatur liegt bei 296 °C, der kritische Druck bei 34,6 bar.[7] Die Wärmekapazität beträgt bei 21 °C 210,9 J·mol−1·K−1 bzw. 1,78 J·g−1·K−1.[8]

Dampfdruckfunktion

Chemische Eigenschaften

Diethylcarbonat zerfällt bei höheren Temperaturen zu Kohlendioxid, Ethanol und Ethen. Die Zersetzungsreaktion verläuft nach einem Zeitgesetz erster Ordnung. Mit einer Aktivierungsenergie von 195 kJ·mol−1 und einem Arrheniusfaktor von 1,15·1013 s−1 ergeben die Halbwertszeiten der Zersetzung bei 270 °C mit 95 h, bei 310 °C mit 5 h und bei 360 °C mit 23 min.[9]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Diethylcarbonat bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von 25 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol% (69 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11,7 Vol% (570 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[10] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,83 mm bestimmt.[10] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[10] Die Zündtemperatur beträgt 445 °C.[10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Kohlensäurediethylester wird als Lösungsmittel für Cellulosenitrat und -ether, Kunst- und Naturharze eingesetzt. Außerdem findet es Verwendung bei organischen Synthesen, zum Beispiel bei der Carboethoxylierung, sowie bei Synthesen von Heterocyclen.

Ferner entsteht es bei der „Entschärfung“ von Phosgen. Dieses entsteht bei der Zersetzung von Chloroform unter Sauerstoffzufuhr und Lichteinfluss neben Salzsäure. Durch den Zusatz von Ethanol kann das Chloroform „phosgensicher“ gemacht werden, denn mit dem Alkohol reagiert das Phosgen sofort zu unschädlichem Kohlensäurediethylester.

Die Verbindung ist auch ein Bestandteil von Elektrolytlösungen für Lithiumbatterien.[11][12]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 105-58-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Mai 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Thieme Römpp Online, abgerufen am 17. Januar 2012.
  3. Datenblatt Diethyl carbonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Patent US2010/312001 A1, Bayer MaterialScience AG 2010.
  6. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517-540, doi:10.1021/ie50448a022.
  7. Cocero, M.J.; Mato, F.; Garcia, I.; Cobos, J.C.: Thermodynamics of binary mixtures containing organic carbonates. 3. Isothermal vapor-liquid equilibria for diethyl carbonate + cyclohexane, + benzene, or + tetrachloromethane in J. Chem. Eng. Data 34 (1989) 443–445, doi:10.1021/je00058a021.
  8. Kolosovskii, N.A.; Udovenko, W.W.: Specific heat of liquids. II. in Zhur. Obshchei Khim. 4 (1934) 1027-1033.
  9. Cross, J.T.D.; Hunter, R.; Stimson, V.R.: The Thermal Decomposition of Simple Carbonate Esters in Aust. J. Chem. 29 (1976) 1477–1481.
  10. 10,0 10,1 10,2 10,3 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  11. Kawamura, T.; Kimura, A.; Egashira, M.; Okada, S.; Yamaki, J.-I.: Thermal Stability of alkyl carbonate mixed-solvent electrolytes for lithium ion cells in J. Power Sources 104 (2002) 260-264.
  12. Ravdel, B.; Abraham; K.M.; Gitzendanner, R.; DiCarlo, J.; Lucht, B.; Campion, C.: Thermal stability of lithium-ion battery electrolytes in J. Power Sources 119 (2003) 805-810.

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