Chlorameisensäuremethylester

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Strukturformel
Struktur von Chlorameisensäuremethylester
Allgemeines
Name Methylchlorformiat
Andere Namen
  • Methylchlorcarbonat
  • Methylchlormethanat
  • Methylchlorformiat
  • Methoxycarbonylchlorid
Summenformel C2H3ClO2
CAS-Nummer 79-22-1
PubChem 6586
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 94,5 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,22 g·cm−3 (20 °C) [2]

Schmelzpunkt

−61 °C [2]

Siedepunkt

72 °C [2]

Dampfdruck

137 hPa (20 °C) [3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-330-312-302-314
P: 210-​280-​305+351+338-​310 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Leichtentzündlich Sehr giftig
Leicht-
entzündlich
Sehr giftig
(F) (T+)
R- und S-Sätze R: 11-26-21/22-34
S: (1/2)-26-14-28-36/37/39-45-46-63
MAK

0,2 ml·m−3 bzw. 0,78 mg·m−3 [2]

LD50

60 mg·kg−1 (oral, Ratte)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorameisensäuremethylester ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung der verschiedensten chemischen Verbindungen dient.

Gewinnung und Darstellung

Chlorameisensäuremethylester wird aus Phosgen und wasserfreiem Methanol gewonnen.

Synthese von Chlorameisensäuremethylester aus Phosgen und Methanol

Chemische Eigenschaften

Chlorameisensäuremethylester gehört zur Gruppe der Chlorameisensäureester, wie auch Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäurebutylester und Benzyloxycarbonylchlorid.

Es hydrolysiert mit Wasser langsam zu Methanol, Chlorwasserstoff und Kohlendioxid.[3] Mit Wasserdampf verläuft die Hydrolyse heftig unter Zersetzung und Aufschäumen.

Verwendung

Chlorameisensäuremethylester dient als weit verbreitetes Zwischenprodukt bei der Herstellung von Carbonaten und Carbamaten[8], Farb- und Arzneistoffen, Herbiziden und Pestiziden, von zinkorganischen Reagenzien mit Hilfe von elektrochemischen Methoden und als Zusatzstoff (wasserentziehendes Mittel) bei der Herstellung von 2-Hydroxybenzonitril.

Nomenklatur

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäuremethylester“ ist nicht ganz korrekt, da es sich genau genommen um ein Derivat der Kohlensäure handelt, nicht um ein Derivat der Ameisensäure. Genau genommen handelt es sich hier um das Monochlorid und zugleich den Monomethylester der Kohlensäure.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorameisensäuremethylester bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 10 °C, Zündtemperatur 475 °C). In Hitze zersetzt sich die Verbindung wobei Chlorwasserstoff, Phosgen, Chlor und andere giftige Stoffe frei werden können.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Chlorameisensäuremethylester bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu Methylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Toxikologische Bewertung von Chlorameisensäuremethylester bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-22-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Methyl chloroformate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Universität Würzburg: Betriebsanweisung Chlorameisensäuremethylester.
  8. http://chemicalland21.com/specialtychem/finechem/METHYL%20CHLOROFORMATE.htm.

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