Isobornylacetat


Isobornylacetat

Strukturformel
Strukturformel von Isobornylacetat
Allgemeines
Name Isobornylacetat
Andere Namen
  • Essigsäureisobornylester
  • exo-2-Bornylacetat
  • exo-1,7,7-Trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2-ylacetat
  • 2-Acetoxy-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan
Summenformel C12H20O2
CAS-Nummer 125-12-2
PubChem 6448
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 196,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,98 g·cm−3[1]

Siedepunkt

215 °C[1]

Dampfdruck

0,13 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (ca. 0,16 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • gut löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,4635 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: 302+352 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 38
S: keine S-Sätze
LD50
  • 9050 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
  • > 20.000 mg·kg−1 (oral Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Isobornylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und ist isomer zu Essigsäurebornylester. Es ist der Ethylester des Terpens Isoborneol.

Gewinnung und Darstellung

Isobornylacetat wird aus Camphen dargestellt, wobei pro Jahr mehr als 1000 Tonnen produziert werden.[2]

Eigenschaften

Isobornylacetat ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 8,5 mPa·s bei 20 °C.[1]

Verwendung

Isobornylacetat ist in Riechstoffkompositionen (Badepräparate, Seifenparfüms, Sprays) enthalten und dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Campher.[1]

α-Pinen wird protoniert; durch Wagner-Meerwein-Umlagerung wird es zum Carboniumion umgelagert. Dieses reagiert mit Natriumacetat zu Isobornylacetat, welches anschließend zum Isoborneol hydrolysiert und zum Schluss zum Campher oxidiert wird.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobornylacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 88 °C, Zündtemperatur 430 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 125-12-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. August 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Toxikologische Bewertung von Isobornylacetat bei BG Chemie, abgerufen am 26. August 2010.
  3. Datenblatt Isobornyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. August 2010.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Isobornylacetat bei Merck, abgerufen am 6. April 2011. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Merck“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.