Pinene


Pinene

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Pinene (Betonung auf der zweiten Silbe: Pinen ) sind Monoterpen-Kohlenwasserstoffe, farblose Flüssigkeiten mit der Summenformel C10H16. Pinene sind Bestandteile ätherischer Öle.

Vertreter

Es gibt mindestens sechs Pinen-Isomere, je zwei von α-Pinen und von β-Pinen sowie je ein γ-Pinen und δ-Pinen. Die α-, β- und γ-Pinene kommen zum Beispiel in Myrte, Fichtennadeln, Dill, Fenchel, Koriander und Kümmel vor, außerdem in Produkten wie Farben, Ölen und Wachsen. δ-Pinen zum Beispiel in Rosmarin. Terpentinöl besteht zu etwa 60 % aus α-Pinen. Aus Pinen können Sandalore, Citronellal, Campher, Linalool und Myrcen synthetisiert werden.

Pinene
Name (+)-α-Pinen (-)-α-Pinen (+)-β-Pinen (-)-β-Pinen (+)-γ-Pinen δ-Pinen
Andere Namen Pin-2(3)-en
2-Pinen
2,6,6-Trimethylbicyclo-
(3.1.1)hept-2-en
Pin-2(10)-en
2(10)-Pinen
Nopinen
Pseudopinen
6,6-Dimethyl-2-methylenbicyclo-
(3.1.1)heptan
4,6,6-Trimethylbicyclo-
(3.1.1)hept-2-en
Pin-3(4)-en
3-Pinen
2,6,6-Trimethylbicyclo-
(3.1.1)hept-3-en
Strukturformel Struktur von (+)-α-Pinen Struktur von (-)-α-Pinen Struktur von (+)-β-Pinen Struktur von (-)-β-Pinen (+)-γ-Pinen (-)-δ-Pinen
CAS-Nummer 7785-70-8 7785-26-4 19902-08-0 18172-67-3 5947-71-7
2437-95-8 (+-)
80-56-8 (unspezifiziert)
23089-32-9 (+-)
127-91-3 (unspezifiziert)
PubChem 82227 440968 10290825 440967 6431006
Summenformel C10H16
Molare Masse 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch[1][2][3]
Schmelzpunkt −62–−55 °C[1] −61 °C[2]
Siedepunkt 155–156 °C[1] 165–166 °C[2]
Dichte 0,86 g·cm−3 (15 °C) [1] 0,87 g·cm−3 (20 °C)[4]
Dampfdruck 5 hPa (25 °C)[1] 2,66 hPa
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[1][2]
Brechungsindex 1,4653 (20 °C)[4] 1,4768 (20 °C)[4]
Flammpunkt 32 °C[1] 36 °C[2] 33 °C[3]
GHS-
Kennzeichnung

[5] [6]

02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
Achtung
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze 226-315-317-319-335-410 226-315-319-335 226-302-304-312-315-317-319-332-335 siehe oben siehe oben
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze siehe oben siehe oben
261-​273-​280-​305+351+338-​501 261-​305+351+338 261-​280-​301+310-​305+351+338-​331 siehe oben siehe oben
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
R-Sätze 10-20/21/22-36/38-43-51/53-65 nicht bekannt nicht bekannt
S-Sätze 36/37-46-61-62 nicht bekannt nicht bekannt

Biosynthese

α-Pinen und β-Pinen werden beide aus Geranylpyrophosphat durch Cyclisierung von Linalool-pyrophosphat gefolgt durch Umlagerung eines Wasserstoffatoms synthetisiert.

Biosynthese von Pinenen

Eigenschaften

Pinene sind entzündliche, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeiten mit terpentinartigem Geruch. Ihre Schmelz- und Siedetemperatur sowie ihre Dichte unterscheiden sich nur geringfügig. α-Pinen ist gesundheitsschädlich, β-Pinen wirkt reizend. α-Pinen oxidiert üblicherweise zu Verbenon, Myrtenol, Pinenoxid und weiteren Produkten.[7] Durch Einwirkung von Hitze kann β-Pinen in Myrcen umgewandelt werden. Ein sekundäres Oxidationsprodukt von Pinen ist das allergieauslösende Ascaridol, weshalb ätherische Öle, die Pinen enthalten, schon nach wenigen Tagen Allergien auslösen können.

Siehe auch

Literatur

  • Hobuß, Dennis: α- und β-Pinen: Vielseitige chirale Kohlenstoffgerüste für die asymmetrische Katalyse. Duisburg & Köln (2007): WiKu-Wissenschaftsverlag Dr. Stein. ISBN 9783865532251

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu alpha-Pinen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu beta-Pinen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  3. 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu delta-Pinen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. juni 2010 (JavaScript erforderlich)
  4. 4,0 4,1 4,2 R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem. 1954, 26, 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
  5. Datenblatt α-Pinene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
  6. Datenblatt (+)-β-Pinene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
  7.  U. Neuenschwander: Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene. In: ChemSusChem. 3, Nr. 1, 2010, S. 75–84, doi:10.1002/cssc.200900228.