Camphen


Camphen

Strukturformel
Struktur von Camphen
Allgemeines
Name Camphen
Andere Namen
  • 2,2-Dimethyl-3-methylen-norbornan
  • 2,2-Dimethyl-3-methylen-bicyclo[2.2.1]heptan
Summenformel C10H16
CAS-Nummer
  • 79-92-5 (Enantiomerengemisch)
  • 565-00-4 [(RS)-Camphen]
  • 5794-03-6 [(R)-Camphen]
  • 5794-04-7 [(S)-Camphen]
Kurzbeschreibung

farblose, kubische Kristalle mit terpentinartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 136,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,87 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt
  • 52 °C[(R)-Camphen] oder [(S)-Camphen][2]
  • 51−52 °C[(RS)-Camphen][2]
Siedepunkt

158–159 °C[1]

Dampfdruck

3,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5441 (54 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228-411
P: 210-​273 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Leichtentzündlich Reizend Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(F) (Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 11-36-50/53
S: 16-25-26-60-61
LD50

> 5.000 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Camphen (Betonung auf der Endsilbe: Camphen) ist ein weißer, wachsartiger Feststoff. Es ist ein bicyclischer Monoterpen-Kohlenwasserstoff, die Summenformel lautet C10H16. Es kommt als Racemat der zwei Enantiomere, D- und L-Camphen, vor.

Eigenschaften

In Wasser ist Camphen nahezu unlöslich, in Cyclohexan, Alkohol und Chloroform ist es gut löslich. Der Flammpunkt des Racemats liegt bei 39 Grad Celsius.

Verwendung

Camphen ist Zwischenprodukt für die Synthese von Geschmacks- und Geruchsstoffen. Außerdem wird es zur Herstellung von Campher und Toxaphen benötigt. Es ist Bestandteil des ätherischen Öls des Kubebenpfeffers.

Stäbchenmodell von Camphen

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 79-92-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 9. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 219.
  3. 3,0 3,1 Jenny Hartmann-Schreier, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Camphen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.