Isobornylacrylat


Isobornylacrylat

Strukturformel
Strukturformel von (±)-Isobornylacrylat
(all-R)-Isobornylacrylat (oben) und (all-S)-Isobornylacrylat (unten)
Allgemeines
Name Isobornylacrylat
Andere Namen
  • IBOA
  • Acrylsäureisobornylester
Summenformel C13H20O2
CAS-Nummer 5888-33-5
PubChem 16212506
Eigenschaften
Molare Masse 208,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,986 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

119–121 °C (15 mmHg)[1]

Löslichkeit
  • sehr gut löslich in Alkohol und Ether[2]
  • löslich in anderen organische Lösungsmitteln[2]
  • unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex

1,476 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335-411
P: 261-​273-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/22-36/37/38
S: 26
LD50
  • 4890 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1][4][5]
  • > 5000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[4][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isobornylacrylat (IBOA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Der Ester kann aus (−)-Isoborneol, (+)-Isoborneol oder (±)-Isoborneol und Acrylsäure dargestellt werden. Ein zweistufiges Eintopfverfahren geht von Isobornylacetat unbestimmter Stereochemie aus, welches zunächst zu Isoborneol ebenso unbestimmter Stereochemie hydrolysiert wird. Im zweiten Schritt erfolgt eine Umesterung mit Methylacrylat zur Zielverbindung.[6]

Eigenschaften

Isobornylacrylat ist eine farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist. Unter Hitze- oder Lichteinfluss oder bei Kontakt mit einem Polymerisationsstarter kann eine Polymerisation von Isobornylacrylat auftreten.[2]

Verwendung

Isobornylacrylat ist ein monofunktionelles Monomer und wird als strahlenhärtbarer Reaktivverdünner in der chemischen Industrie eingesetzt.[7]

Sicherheitshinweise

Bei Ratten bewirkte Isobornylacrylat bei oraler Aufnahme Zittern, Dyspnoe sowie Veränderungen von Haut und Haaren. Die LD50 lag bei Ratten bei 4,890 mg/kg (oral) und bei Kaninchen bei über 5 g/kg (dermal).[4][5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt Isobornyl acrylate, technical grade, contains 200 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Januar 2012.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Isobornyl Acrylate bei TCI Europe, abgerufen am 26. Februar 2012.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 4,2 Isobornylacrylat bei ChemIDplus.
  5. 5,0 5,1 5,2 National Technical Information Service, Vol. OTS0536067.
  6. Knebel, J.; Saal, D.: Method for synthesis and process inhibition of isobornyl (meth)acrylate, Patent US6479696B1 (2002, Röhm GmbH Darmstadt); PDF.
  7.  Thomas Brock, Michael Groteklaes, Peter Mischke: Lehrbuch der Lacktechnologie. Vincentz Network, 2000, ISBN 978-3-87870569-7 (Seite 208 in der Google Buchsuche).