Ionomycin


Ionomycin

Strukturformel
Struktur von Ionomycin
Allgemeines
Name Calcium (4R,6S,8S,10Z,12R,14R,16E,18R,19R,20S,21S)-19,21-dihydroxy-22-{(2S,2’R,5S,5’S)-5'-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5’-dimethyloctahydro-2,2’-bifuran-5-yl}-4,6,8,12,14,18,20-heptamethyl-11-oxido-9-oxodocosa-10,16-dienoat
Andere Namen

Ionomycin (Calciumsalz)

Summenformel C41H70CaO9
CAS-Nummer 56092-82-1
PubChem 6446270
Kurzbeschreibung
  • Öl (protonoiert)[1]
  • weißer Feststoff (Calciumsalz)[2]
Eigenschaften
Molare Masse 747,07 g•mol−1[3]
Aggregatzustand

fest[3]

Schmelzpunkt

204–206 °C[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 32
S: 36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ionomycin ist eine von dem Bakterium Streptomyces conglobatus gebildete Substanz, die zur Gruppe der Ionophore gehört. Als solches vermag Ionomycin Calciumionen durch biologische Membranen zu transportieren, weswegen es in der Forschung verwendet wird.

Es wurden verschiedene Wirkungen beschrieben:

  • Ionomycin löste den Zelltod von Nervenzellen der embryonalen Großhirnrinde aus (apoptotische Degeneration embryonaler kortikaler Neuronen).[3]
  • Es beeinflusste die intrazelluläre Produktion der Zytokine Interferon, Perforin, Interleukin-2 und Interleukin 4, welche eine wichtige Rolle bei Entzündungsprozessen spielen.[6][7]
  • in vitro wurde die Fragmentierung von Ratten-Prostatakrebszellen durch Ionomycin beobachtet. Der Wirkmechanismus beruht auf einem Abbau genomischer DNA zu oligomeren Bruchstücken, die durch eine hohe Konzentration intrazellulären freien Calciums ausgelöst wird. Dadurch kommt es zur Apoptose, dem Absterben von Krebszellen.[8]

Handelsüblich ist Ionomycin als freie Säure oder als Calciumsalz.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Thieme Römpp Online, abgerufen am 2. August 2011.
  2. 2,0 2,1 Applichem: Ionomycin – Calciumsalz BioChemica
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Informationsseite der Firma Fermentek Ltd. (Israel)
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Ionomycin calcium salt from Streptomyces conglobatus bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Serum-Chemokine und Expression von Chemokinrezeptoren beim Morbus Bechterew (Unter Einsatz von Ionomycin) (PDF)
  7. Julia Albrecht: Der Einfluss der MHC-Kompatibilität auf die suppressive Aktivität natürlicher CD4+CD25+ regulatorischer T-Zellen (Unter Verwendung von Ionomycin) (PDF)
  8. Roland Lindner: Prostatakrebs, Schicksal oder Herausforderung. videel, Niebüll 2001, ISBN 3-89906-123-3, S. 115 und 192.