Hexanitrostilben


Hexanitrostilben

Strukturformel
Struktur von Hexanitrostilben
Allgemeines
Name Hexanitrostilben
Andere Namen
  • HNS
  • 1,2-Bis(2,4,6-trinitrophenyl)ethylen
  • 2,2′,4,4′,6,6′-Hexanitrophenylethylen
Summenformel C14H6N6O12
CAS-Nummer 20062-22-0
PubChem 253628
Eigenschaften
Molare Masse 450,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

318 °C (Zersetzung) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexanitrostilben (HNS) ist ein temperaturbeständiger Explosivstoff, der insbesondere bei Sprengungen in sehr heißen Erdöllagerstätten zum Einsatz kommt. HNS ist weniger brisant als Hexogen (RDX), besitzt aber einen höheren Schmelzpunkt von ca. 320 °C.[1]

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von HNS durch Reaktion von Trinitrobenzylchlorid mit alkoholischer KOH wurde erstmals von Shipp beschrieben.[3]

Eigenschaften

  • Hellgelbe orthorhombische Kristalle
  • Wenig löslich in Aceton, Methylethylketon, Essigsäure 100 %, Dimethylformamid (DMF)
  • Moderat löslich in Dimethylsulfoxid (DMSO)
  • Kann aus HNO3, Aceton, Dimethylformamid oder Nitrobenzol umkristallisiert werden.
  • HNS ist in einem weiten Temperaturbereich stabil (von −200 °C bis 250 °C) und wird daher auch als Explosivstoff in Raumfahrtapplikationen wie z.B. Trennschrauben usw. verwendet.

Explosionskenngrößen

Die Verbindung gilt als Sprengstoff. Wichtige Explosionskennzahlen sind:

Verwendung

In der Militärtechnik wird zwischen HNS-I, HNS-II, HNS-IV und HNS-V unterschieden. Diese Bezeichnungen charakterisieren die Zusammensetzung und Partikeleigenschaften von HNS. Während mit HNS-I das mit dem Hexanitrobibenzyl verunreinigte HNS beschrieben wird, bezeichnet HNS-II umkristallisiertes HNS mit mindestens 98,50 Gew-% Reinheit. HNS-IV kennzeichnet ein Material, welches durch Umfällen von HNS-II gewonnen wird und eine BET-Oberfläche zwischen 5–25 m2/g aufweist.[5] HNS-V schließlich ist HNS-IV, welches mit DMSO gewaschen wurde und frei von DMF-Spuren ist.[6] HNS findet hauptsächlich Anwendung in Verstärkerladungen für Sprengladungen und in sogenannten Explosive-Foil-Initiator (EFI)-Zündern.

Ein Gehalt von 1 % HNS in geschmolzenem TNT verhindert die Bildung von Rissen bei der Erstarrung. Aufgrund seines niedrigen kritischern Durchmessers von 0,4 mm kann HNS metallummantelt in sogenannten Schneidschnüren verwendet werden. HNS wird zusammen mit Hexanitroazobenzol CAS-Nr. [19159-68-3] in schwachen, bis 170 °C lagerbeständigen, Aluminium-gekapselten Zündern eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 R. Meyer, J. Köhler, A. Homburg, Explosives, 5th Ed., Wiley-VCH, Weinheim (2002), S. 177
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. K. G. Shipp, J. Org. Chem. 29, 2620 (1964)
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 J. Köhler, R. Meyer, und A. Homburg: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage,, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7
  5. B. T. Neyer, L. Cox, T. Stoutenborough, R. Tomasoski, HNS-IV Explosive Properties and Characterization Tests, AIAA2003-5138, Proceedings of 39th Joint Propulsion Conference, Huntsville, AL, July 2003
  6. Spezifikation: MIL-E-82903(OS)