Hexandioldiacrylat


Hexandioldiacrylat

Strukturformel
Struktur von Hexandioldiacrylat
Allgemeines
Name Hexandioldiacrylat
Andere Namen
  • HDDA
  • Hexamethylendiacrylat
  • Hexan-1,6-dioldiacrylat
Summenformel C12H18O4
CAS-Nummer 13048-33-4
PubChem 25644
Kurzbeschreibung

luftempfindliche farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 226,3 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,01 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

10 °C[1]

Siedepunkt

107 °C[1]

Dampfdruck

0,014 mbar mbar (50 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,36 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,456 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-317-319
P: 280-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/38-43
S: 39
LD50
  • 760 mg·kg−1 (Ratte, intraperitoneal)[5][6]
  • 5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[7][6][1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,6-Hexandioldiacrylat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylsäureester. Der ungesättigte Ester findet beispielsweise Verwendung als Bestandteil von Tinten sowie in strahlungshärtbaren Beschichtungen (Lacken) als mehrfunktionelles Monomer (Reaktivverdünner).

Gewinnung und Darstellung

1,6-Hexandioldiacrylat kann durch Veresterung von 1,6-Hexandiol mit Acrylsäure oder Acrylsäurechlorid[8] gewonnen werden.

Eigenschaften

Hexamethylendiacrylat ist ein luftempfindliche farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch, welche sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Hexamethylendiacrylat wird als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung verwendet.[1]

Sicherheitshinweise

Es gibt Einzelbefunde bei Hexamethylendiacrylat mit einer nachgewiesenen Sensibilisierung sowie Hinweise auf eine hautirritierende Wirkung.[9] Bei Ratten wurden Lähmungen und Ataxie sowie Störungen des Gleichgewichtssinns und eine Veränderung des Schlafrhythmus festgestellt.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt 1,6-Hexanediol diacrylate, technical grade, 80 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Januar 2012.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 13048-33-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 National Technical Information Service. Vol. OTS0571329.
  6. 6,0 6,1 Hexandioldiacrylat bei ChemIDplus.
  7. Journal of Toxicology and Environmental Health. Vol. 19, S. 149, 1986.
  8. Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Hexan-1,6-dioldiacrylat im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 5. Januar 2012.
  9. alles-zur-allergologie: Hexandioldiacrylat