Flutriafol

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Strukturformel
Strukturformel von Flutriafol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Flutriafol
Andere Namen

(RS)-2,4'-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzhydrylethanol

Summenformel C16H13F2N3O
CAS-Nummer 76674-21-0
PubChem 91727
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 301,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,41 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]

Schmelzpunkt

130 °C[2]

Dampfdruck

400 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • schlecht löslich in Wasser (95 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • gut löslich in Aceton (116 g·l−1) und Methanol (115 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-24/25
LD50
  • 1140 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
  • >2000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Flutriafol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Flutriafol kann ausgehend von einer Friedel-Crafts-Acylierung von Fluorbenzol mit Chloracetylchlorid gewonnen werden. Das entstehende Zwischenprodukt wird mit einer Grignard-Reagenz zu einem Chlorhydrin umgesetzt, welches wiederum durch Kondensation mit 1,2,4-Triazol unter basischen Bedingungen Flutriafol ergibt. Eine alternative Synthese beginnt mit (2-Fluorphenyl)(4-Fluorphenyl)methanon.[4]

Eigenschaften

Flutriafol ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Flutriafol ist ein systemisches Breitband-Fungizid aus der Gruppe der Conazole, das in der Regel bei Getreide verwendet wird. Es wurde 1981 auf den Markt gebracht.[1]

Seit Juni 2011 ist Flutriafol in der EU ein zugelassener Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.[5] In der Schweiz und in Deutschland ist kein, in Österreich ein Pflanzenschutzmittel (Gervit) zur Saatgutbeizung zugelassen, das Flutriafol als Wirkstoff enthält.[6]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Quelle: Flutriafol
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Datenblatt Flutriafol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Januar 2012.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. 1994, ISBN 978-0306446108 (Seite 253 in der Google Buchsuche).
  5. Durchführungsrichtlinie 2011/42/EU der Kommission vom 11. April 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Flutriafol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission
  6. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 13. Januar 2011.

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