Flutamid

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Strukturformel
Strukturformel von Flutamid
Allgemeines
Freiname Flutamid
Andere Namen
  • 2-Methyl-N-[4-nitro- 3-(trifluormethyl)phenyl]propionsäureamid
  • 4-Nitro-3-(trifluormethyl)isobutyranilid
  • N-(4-Nitro-3-trifluormethylphenyl) isobutyramid (IUPAC)
  • Flutamidum (Latein)
Summenformel C11H11F3N2O3
CAS-Nummer 13311-84-7
PubChem 3397
ATC-Code

L02BB01

DrugBank DB00499
Kurzbeschreibung

blassgelbes, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Zytostatikum, nichtsteroidale Antiandrogene

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 276,21 g·mol−1
Schmelzpunkt

111,5−112,5 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-332-361
P: 280 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

T
Giftig

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 20/22-60-63-36-40-51/53
S: 22-36/37-45-57-60-61
LD50

787 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Flutamid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Zytostatika, der in der Behandlung des fortgeschrittenen Prostatakarzinoms eingesetzt wird. Flutamid gehört zur Klasse der Anti-Androgene.

Klinische Angaben

Indikationen/Anwendungsmöglichkeiten

Palliative Behandlung des Prostatakarzinoms im fortgeschrittenen Stadium bei unvorbehandelten oder hormonrefraktären Patienten. Adjuvante Therapie des lokal begrenzten Prostatakarzinoms (Stadium B2-C) in Kombination mit einem LHRH-Agonisten und geeigneter Radiotherapie.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff Flutamid. Flutamid ist nicht zur Anwendung bei zeugungsfähigen Männern ohne verlässliche Kontrazeption und bei Frauen und Kindern bestimmt.

Pharmakologische Eigenschaften

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Resorption: Nach oraler Verabreichung wird Flutamid schnell und vollständig resorbiert. Mittlere Flutamid-Plasmaspitzenkonzentrationen $ C_{max} $ von 92–113 ng/ml werden 1,3–1,5 Stunden nach Verabreichung von 250 mg Flutamid gemessen. Mittlere Plasmaspitzenkonzentrationen des aktiven Hauptmetaboliten 2-Hydroxyflutamid von 894 ng/ml werden 2,7 Stunden nach Einnahme von 250 mg des Arzneistoffs gemessen. Steady-state-Plasmakonzentrationen werden für beide Substanzen nach 5 Tagen erreicht. Eine Nahrungseinnahme hat keinen Einfluss auf die Bioverfügbarkeit. Distribution: Zum Verteilungsvolumen liegen keine Daten vor. Die Plasmaproteinbindung von Flutamid beträgt 94–96 %, diejenige des aktiven Metaboliten 92–94 %. Metabolismus: Flutamid wird rasch und extensiv verstoffwechselt. Es werden 10 Metaboliten identifiziert. Hauptmetabolit ist das aktive 2-Hydroxyflutamid, welches vorwiegend über CYP 1A2 gebildet wird. Elimination: Die Plasmahalbwertszeiten betragen 7,8 Stunden für Flutamid beziehungsweise 8,1 Stunden für 2-Hydroxyflutamid. Flutamid wird in Form von Metaboliten vorwiegend renal ausgeschieden. Mit den Faezes werden nur geringe Substanzmengen ausgeschieden.

Sonstige Informationen

Flutamid wurde 1973 von Schering patentiert und ist als Generikum im Handel.

Literatur

  •  W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt FLUTAMIDE CRS beim EDQM, abgerufen am April 2008.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 720, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Flutamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Handelsnamen

Monopräparate

Flucinorm (CH), Flumid (D), Fugerel (D, A), Prostakonyl (A), Prostica (D), diverse Generika (D, A)

Weblinks

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