1,2,4-Triazol

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1,2,4-Triazol

Strukturformel
Struktur von 1,2,4-Triazol
Allgemeines
Name 1,2,4-Triazol
Andere Namen
  • 1H-1,2,4-Triazol
  • Pyrrodiazol
Summenformel C2H3N3
CAS-Nummer 288-88-0
PubChem 9257
Kurzbeschreibung

brennbare, farblose Schuppen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 69,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,15 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

120 °C[1]

Siedepunkt

260 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (547 g·l−1 bei 22 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 361-302-319
P: 280-​281-​301+312-​305+351+338-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36-63
S: (2)-36/37
LD50

1350 mg·kg−1 (oral, Maus)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2,4-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Sie liegt in Form von farblosen Schuppen vor.

Gewinnung und Darstellung

1,2,4-Triazol kann durch weitere Nitrierung von Imidazol bzw. Einhorn-Brunner Reaktion oder Pellizzari Reaktion[5] gewonnen werden.

Verwendung

1,2,4-Triazol wird als Zusatzstoff in Düngemitteln[6] und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Fungiziden durch eine Additionsreaktion mit Epoxiden oder anderen elektrophilen Verbindungen für verwendet. Triazolderivate wie Nitrotriazolon oder ANTA finden als neuartige, unempfindliche Sprengstoffe Anwendung.

Sicherheitshinweise

Bei hohen Temperaturen zersetzt sich 1,2,4-Triazol, wobei Stickoxide entstehen und Explosionsgefahr (Flammpunkt 170 °C, Zündtemperatur etwa 490 °C) gegeben ist. Sie ist in das nach RL 67/548/EWG Verzeichnis für krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe aufgenommen[7] und seine Verwendung in Kosmetika verboten[8].

Derivate

  • Amitrol C2H4N4, CAS: 61-82-5
  • Epoxiconazol C17H13ClFN3O, CAS: 135319-73-2
  • Epronaz C11H20N4O3S, CAS: 59026-08-3
  • Flucarbazon C12H11F3N4O6S, CAS: 145026-88-6
  • Propiconazol C15H17Cl2N3O2, CAS: 60207-90-1
  • Triamiphos C12H19N6OP, CAS: 1031-47-6
  • 1H-1,2,4-Triazol-3,5-diamin C2H5N5, CAS: 1455-77-2
  • 1,2-Dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion C2H3N3S, CAS: 3179-31-5

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 288-88-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. August 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 288-88-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Sciencelab: MSDS
  5. Potts K. T.: The Chemistry of 1,2,4-Triazoles.. In: Chemical Reviews. 61, Nr. 2, 1961, S. 87–127. doi:10.1021/cr60210a001.
  6. Alzon
  7. Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe
  8. Kosmetikverordnung - Österreich


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