Fluconazol

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Strukturformel
Struktur von Fluconazol
Allgemeines
Freiname Fluconazol
Andere Namen
  • 2-(2,4-Difluorphenyl)-1,3-bis(1H-1,2,4-triazol -1-yl)-2-propanol
  • Latein: Fluconazolum
Summenformel C13H12F2N6O
CAS-Nummer 86386-73-4
PubChem 3365
ATC-Code
DrugBank DB00196
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Wirkmechanismus

Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 306,27 g·mol−1
Schmelzpunkt

138–140 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36
LD50

1273 mg·kg−1 (Maus i.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fluconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antimykotika, der zu den Triazolderivaten zählt.

Wirkmechanismus

Fluconazol wirkt in therapeutischen Dosen in der Regel fungistatisch, kann aber – abhängig von der Dosis – bei manchen Organismen auch eine fungizide Wirkung vorweisen. Wie andere Imidazol- und Triazolderivate hemmt Fluconazol die 14-alpha-Demethylase des Cytochrom P450-Systems der Pilzzelle. Dadurch wird die Umwandlung von Lanosterol zu Ergosterol unterbrochen, was zu Membrandefekten der Pilzzelle führt. Die menschliche Demethylase wird durch Fluconazol deutlich schwächer gehemmt.

Wirkspektrum

Fluconazol ist wirksam gegen ein breites Spektrum von pathogenen Pilzen, u. a. gegen Candida spp. (außer Candida krusei und Candida glabrata), Cryptococcus neoformans, Epidermophyton spp., Microsporum spp. und Histoplasma capsulatum.

Unerwünschte Wirkungen

Häufigste Nebenwirkungen von Fluconazol sind Übelkeit, Erbrechen und Durchfall sowie die Erhöhung bestimmter Enzyme wie Aminotransferasen und Alkalische Phosphatase, selten kommt es zu schweren Leberschädigungen.[5] Fluconazol ist ein starker Inhibitor der CYP2C9 und ein schwacher Inhibitor der CYP3A4. Es resultiert ein Risiko für Wechselwirkungen mit zahlreichen Wirkstoffen, die ebenfalls häufig mittels dieser Enzyme verstoffwechselt werden.

Im Tierversuch wurde Reproduktionstoxizität gefunden, beim Menschen gibt es Berichte über das Auftreten kongenitaler Fehlbildungen bei Kindern, deren Mütter über einen langen Zeitraum mit hohen Fluconazol-Dosen (400 bis 800 mg/Tag) behandelt wurden.[5][6]

Indikationen

Fluconazol wird zur topischen und systemischen Behandlung von Pilzinfektionen eingesetzt, unter anderem bei:

  • Schleimhautcandidosen
  • schweren Pilzinfektionen der Haut und Schleimhaut
  • systemischen Pilzinfektionen

Handelsnamen

Monopräparate

Canifug-Fluco (D), Diflucan (D, A, CH), Difluzol (A), Flucazol (CH), Fluconax (CH), Flucosept (A), Flucozal (A), Flunazul (D), Fungata (D, A), diverse Generika (D, A, CH)

Weblinks

Einzelnachweise

  1.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Fluconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Fluconazol bei ChemIDplus.
  5. 5,0 5,1 Fachinformation Diflucan i.v., Stand Juni 2009.
  6. Use of long-term, high-dose Diflucan (fluconazole) during pregnancy may be associated with birth defects in infants, FDA Drug Safety Communication vom 3. August 2011.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!


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