Fenbendazol

Strukturformel
Struktur von Fenbendazol
Allgemeines
Freiname Fenbendazol
Andere Namen

Methyl-5-(phenylthio)-2-benzimidazolcarbamat

Summenformel C15H13N3O2S
CAS-Nummer 43210-67-9
ATC-Code

QP52AC13

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anthelminthikum

Wirkmechanismus

Mikrotubuliinhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 299,35 g·mol−1
Schmelzpunkt

233 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
LD50

>1000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenbendazol ist ein Breitband-Anthelminthikum aus der Gruppe der Benzimidazole. Es wird in der Veterinärmedizin als Mittel gegen Endoparasiten eingesetzt. Auch Kombinationspräparate mit Praziquantel sind verfügbar.

Wirkungsmechanismus

Fenbendazol besitzt ein breites Wirkungsspektrum gegen Fadenwürmer (Nematoden) und Bandwürmer (Cestoden). Es wirkt relativ langsam, so dass eine genügend lange Kontaktzeit zum Wurm gewährleistet sein muss. Bei Tieren mit schneller Darmpassage (Fleischfresser) wirkt das Mittel daher weniger gut.

Wie alle Benzimidazole bindet sich Fenbendazol an Tubulin, einer Proteinuntereinheit der Mikrotubuli, der Parasitenzelle (Mikrotubuliinhibitor). Dadurch kommt es zu einer Schädigung des Zytoskeletts, wodurch intrazelluläre Transport und Synthesevorgänge gestört werden (vor allem Glukose-Transport und ATP-Synthese). Der Parasit verhungert förmlich und stirbt ab und wird mit dem Kot ausgeschieden. Durch Hemmung der Ausbildung des Spindelapparats und Störung des Stoffwechsels während der Embryogenese wirkt das Mittel auch gegen die Eizellen der Würmer (ovozid).

Bei Bandwürmern kommt es zu Schäden der Saugstrukturen, so dass sich die Parasiten nach vier bis acht Stunden von der Darmwand ablösen und schließlich über den Kot ausgeschieden werden.

Fenbendazol wird im Darm kaum resorbiert.

Das Mittel wirkt gegen alle relevanten Nematoden. Darüber hinaus ist es auch gegen einige Arten der Echten Bandwürmer (Gattungen Taenia und Monezia), Leberegel, Trichinen und Giardien sowie gegen Encephalitozoon cuniculi wirksam.

Kontraindikationen und Nebenwirkungen

Trächtige Tiere sollten mit Fenbendazol nicht behandelt werden, vor allem der Einsatz in der Frühträchtigkeit ist kontraindiziert. Bei Vögeln sollte es auch nicht während des Federwechsels (Mauser) eingesetzt werden.

Das Mittel ist sehr gut verträglich, selbst eine zehnfache Überdosierung bleibt meist symptomlos. Bei Haushund und Hauskatze kann selten Erbrechen als Nebenwirkung auftreten. Bei Haustauben können beim Einsatz in der Mauser Federbildungsschäden auftreten.

Handelsnamen

  • Monopräparate: Ascapilla +, Coglazol, Fenbendatat, Feligel, Orystor, Panacur
  • Kombinationspräparate mit Praziquantel: aniprazol KH, Bihelminth mv, Caniquantel, Fenprasel, Fenquantel, Prazifen-Kombi, Vermis-Ex

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Fenbendazol bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011..
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Fenbendazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
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