Fenazaquin

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Strukturformel
Strukturformel von 4-(2-(4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl)ethoxy)chinazolin
Allgemeines
Name Fenazaquin
Andere Namen

4-(2-(4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl)ethoxy)chinazolin

Summenformel C20H22N2O
CAS-Nummer 120928-09-8
PubChem 86356
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 306,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

78,5 °C[1]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-332-410
P: 273-​301+310-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 25-20-50/53
S: (1/2)-37-45-60
LD50

136 mg/kg (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenazaquin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinazolinderivate und Alkylarylether.

Gewinnung und Darstellung

Fenazaquin kann durch Reaktion von 4-Quinolinol mit einem Phosphit und Chlor und anschließende Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit 4-tert-Butylphenylethanol gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Fenazaquin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[2] Er hydrolysiert unter sauren Bedingungen, ist aber fast stabil unter neutralen oder basischen Bedingungen.[6]

Verwendung

Fenazaquin wird seit seiner Markteinführung 1992 als Akarizid eingesetzt. Es wirkt durch Blockierung des mitochondrialen Elektronentransportes im Komplex I.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind einige Pflanzenschutzmittel (z.B. Magister 200) zugelassen, die Fenazaquin als Wirkstoff enthalten.[8]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 120928-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3  Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 558 in der Google Buchsuche).
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 120928-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Fenazaquin, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 224 in der Google Buchsuche).
  7.  Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 978-3540490678 (Seite 588 in der Google Buchsuche).
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Oktober 2011

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