Fenazaquin
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
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- Aromat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fenazaquin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-(2-(4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl)ethoxy)chinazolin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H22N2O | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 120928-09-8 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 86356 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 306,41 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 |
136 mg/kg (oral Ratte)[1] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Fenazaquin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinazolinderivate und Alkylarylether.
Gewinnung und Darstellung
Fenazaquin kann durch Reaktion von 4-Quinolinol mit einem Phosphit und Chlor und anschließende Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit 4-tert-Butylphenylethanol gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
Fenazaquin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[2] Er hydrolysiert unter sauren Bedingungen, ist aber fast stabil unter neutralen oder basischen Bedingungen.[6]
Verwendung
Fenazaquin wird seit seiner Markteinführung 1992 als Akarizid eingesetzt. Es wirkt durch Blockierung des mitochondrialen Elektronentransportes im Komplex I.[7]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind einige Pflanzenschutzmittel (z.B. Magister 200) zugelassen, die Fenazaquin als Wirkstoff enthalten.[8]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 120928-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 558 in der Google Buchsuche).
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 120928-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Fenazaquin, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 224 in der Google Buchsuche).
- ↑ Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 978-3540490678 (Seite 588 in der Google Buchsuche).
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Oktober 2011