Bromethan


Bromethan

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Strukturformel
Strukturformel von Bromethan
Allgemeines
Name Bromethan
Andere Namen

Ethylbromid

Summenformel C2H5Br
CAS-Nummer 74-96-4
PubChem 6332
Kurzbeschreibung

farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 108,97 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,46 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−119 °C[2]

Siedepunkt

38 °C[2]

Dampfdruck

507 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

9 g·l−1 in Wasser (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-351-332-302
P: 210-​281 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11-20/22-40
S: (2)-36/37
LD50

1350 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromethan (auch Ethylbromid, Abk.: EtBr) ist ein Bromderivat des Ethans und somit ein Halogenalkan. Es darf nicht mit Brommethan (CH3Br) verwechselt werden.

Darstellung

Im Labor kann Bromethan durch Umsetzung von Ethanol mit Phosphortribromid PBr3 dargestellt werden. Als Nebenprodukt entsteht Phosphonsäure PH(OH)2O.

Eigenschaften

Chemische und physikalische Eigenschaften

Bromethan ist bei Raumtemperatur eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, deren Dämpfe schwerer als Luft sind. Mit Luft bilden Bromethan-Dämpfe entzündbare explosionsfähige Gemische.

Bei Erhitzung zersetzt es sich unter Bildung von Ethen und Bromwasserstoff.

Durch das elektronegative Brom ist das benachbarte Kohlenstoffatom positiv polarisiert. Somit fungiert Bromethan in vielen chemischen Reaktionen als elektrophiles Reagenz.

Verwendung

Bromethan findet vielseitige Verwendung bei der organisch-chemischen Synthese, speziell zur Einführung von Ethylgruppen in organische Verbindungen. In Grignard-Reaktionen wird die Ethylgruppe des Bromethans zu einem Kohlenstoff-Nukleophil "umgepolt", was eine Reihe weiterer Syntheseanwendungen eröffnet.

Früher wurde es für Narkosezwecke verwendet.

Sicherheitshinweise

Hautkontakt, Einatmen und Verschlucken von Bromethan ist gesundheitsschädlich. Augen, Atmungsorgane und Haut werden durch Bromethan stark gereizt. Bei Resorption durch die Haut sind Leber-, Lungen- und Nierenschäden möglich. In Tierversuchen wurde die krebserregende Wirkung von Bromethan eindeutig nachgewiesen.[1] Bromethan besitzt außerdem narkotisierende Wirkung.[1]

Sonstiges

Die in Publikationen häufig anzutreffende Kurzformel EtBr für Bromethan geht auf die international anerkannte Abkürzung Et für die Ethylgruppe zurück. In den biowissenschaftlichen Fachgebieten kann dies zu Verwechselungen führen, denn dort wird EtBr als Kurzform für den Phenanthridin-Farbstoff Ethidiumbromid verwendet, der als Nachweisreagenz für Nukleinsäuren dient.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu Bromethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1.1.2008 (JavaScript erforderlich)
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 74-96-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Bromethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.