Dipikrylamin

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Strukturformel
Struktur von Dipikrylamin
Allgemeines
Name Dipikrylamin
Andere Namen
  • 2,2,4,4,6,6-Hexanitrodiphenylamin
  • 2,4,6-Trinitro-N-(2,4,6-trinitrophenyl)anilin
  • Dipicrylamin
  • Hexanitrodiphenylamin
  • Kaisergelb
  • HNDPhA
  • HNDP
  • C.I. 10360
Summenformel C12H5N7O12
CAS-Nummer 131-73-7
PubChem 8576
Kurzbeschreibung

gelbe, explosionsfähige Prismen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 439,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,64 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

244 °C Zersetzung [3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
01 – Explosionsgefährlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 201-330-310-300-373-411
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Explosionsgefährlich Sehr giftig Umweltgefährlich
Explosions-
gefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(E) (T+) (N)
R- und S-Sätze R: 3-26/27/28-33-51/53
S: (1/2)-27/28-35-36/37-45-61-63
LD50

> 500 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dipikrylamin (auch Aurantia oder Kaisergelb) ist ein Teerfarbstoff, der früher zum Färben von Wolle und Seide und vor allem von Leder eingesetzt wurde. Das ziegelrote Pulver färbt prachtvoll gelb. Emil Kopp entdeckte 1873 den Farbstoff.[6] Manchmal wird das Ammonium- oder Natriumsalz des Dipikrylamins als Aurantia bezeichnet.

Gewinnung und Darstellung

Durch eine Kondensation von 2,4-Dinitrochlorbenzol und Anilin gewinnt man zunächst das Dinitrodiphenylamin, welches in einer Mischung aus konzentrierter Schwefelsäure und Salpetersäure zum Dipikrylamin nitriert wird.[2]

Eigenschaften

Dipikrylamin gilt als Sprengstoff. Wichtige Explosionskennzahlen sind:

Verwendung

Die Verbindung wurde in Mischungen mit Trinitrotoluol und Aluminium als Unterwassersprengstoff (→ Schießwolle 36) verwendet.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,00 2,01 2,02 2,03 2,04 2,05 2,06 2,07 2,08 2,09 2,10 Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage,, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Explosivstoffe“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  3. 3,0 3,1 3,2 Hexanitrodiphenylamin bei ChemIDplus.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 131-73-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Abschnitt und Bilder von Aurantia bei Picture Library (englisch).

Weblinks

  • Aurantia. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 2, Bibliographisches Institut, Leipzig 1885–1892, S. 105.

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