Diisopropylnaphthaline

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Diisopropylnaphthaline (DIPN) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der Naphthaline. Zu ihnen gehören die Isomere 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- und 2,7-Diisopropylnaphthalin. Im technischen Produkt, das ein Isomerengemisch darstellt, sind hauptsächlich 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,6- und 2,7-Diisopropylnaphthalin enthalten, wobei 2,6- und 2,7-Diisopropylnaphthalin als bevorzugte Isomere mit je etwa 40 % den Hauptteil ausmachen.[1]

Gewinnung und Darstellung

Diisopropylnaphthalingemische werden hauptsächlich aus Naphthalin oder Monoisopropylnaphthalin durch Alkylierungs- oder Umalkylierungsreaktionen hergestellt.[1] Bei einer Herstellvariante wird Naphthalin mit Propin in einem Festbettreaktor über einem Alumosilikatkatalysator bei Temperaturen zwischen 160 °C und 250 °C umgesetzt.[2] Die Zusammensetzung der resultierenden Isomerengemische kann durch die Temperatur beeinflusst werden. Eine Trennung der Isomeren kann durch eine Kombination von Destillations- und Kristallisationsschritten erfolgen.[2]

Eigenschaften

Diisopropylnaphthalin als technisches Produkt ist eine farb- und geruchlose Flüssigkeit.[3] 1,3- und 2,6-Diisopropylnaphthalin sind farblose Feststoff.[2][4]

Diisopropylnaphthaline
Name 1,2- 1,3- 1,4- 1,5- 1,6- 1,7- 1,8- 2,3- 2,6- 2,7-
Andere Namen
  • Bis(isopropyl)naphthalin
  • Di(1-methylethyl)-naphthalen
  • DIPN
Strukturformel 1,2-Diisopropyl naphthalene structure.svg 1,3-Diisopropyl naphthalene structure.svg 1,4-Diisopropyl naphthalene structure.svg 1,5-Diisopropyl naphthalene structure.svg 1,6-Diisopropyl naphthalene structure.svg 1,7-Diisopropyl naphthalene structure.svg 1,8-Diisopropyl naphthalene structure.svg 2,3-Diisopropyl naphthalene structure.svg 2,6-Diisopropyl naphthalene structure.svg 2,7-Diisopropyl naphthalene structure.svg
CAS-Nummer 94133-79-6 57122-16-4 24157-79-7 27351-96-8 51113-41-8 94133-80-9 24192-58-3 94133-81-0 24157-81-1 40458-98-8
38640-62-9 (Isomerengemisch)
PubChem 92672 117971 3023652 00090390 32241 94505
Summenformel C16H20
Molare Masse 212,33 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest flüssig fest[5] flüssig
Kurzbeschreibung farb- und geruchlose Flüssigkeit (Isomerengemisch) [3]
Schmelzpunkt 46,2 °C[2] 68,5 °C[2]; 70 °C[4][6]
<−40 °C (Isomerengemisch)[6]
Siedepunkt 90 °C (0,8 Torr)[7] 309 °C[8][9] 315 °C[8][9] 293 °C[10] 311 °C[8][9] 318 °C[8][9] 309 °C[8][9] 318 °C[8][9] 290–300 °C[3] 319 °C[8][9] 279,3 °C[5] 317 °C[8][9] 280 °C[11]
290–299 °C (Isomerengemisch)[6]
Dichte 1,0073[12] 0,95[13] 0,95[11]
0,96 g·cm−3 (Isomerengemisch)[6]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1 bei 25 °C)[14]
Brechungsindex 1,564[7] 1,565 (25 °C)[14] 1,565 (25 °C)[14] 1,5701[15]
1,565 (Isomerengemisch)[6]
Wärmekapazität 1,71 kJ·kg−1·K−1 (Isomerengemisch bei 20 °C)[6]
Wärmeleitfähigkeit 0,12 W·m−1·K−1 (Isomerengemisch bei 20 °C)[6]
Flammpunkt >130 °C (Isomerengemisch)[6]
GHS-
Kennzeichnung
[3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze keine H-Sätze
keine EUH-Sätze
keine P-Sätze
Gefahrstoff-
kennzeichnung
[3]
keine Gefahrensymbole
R-Sätze keine R-Sätze 36/37/38[11]
S-Sätze keine S-Sätze 24/25[5] 26-36/37/39[11]
LD50 > 3900 mg/kg (Ratte oral)[3]

Verwendung

Diisopropylnaphthalin wird als Ersatzstoff für polychlorierte Biphenyle und als Lösungsmittel für Farbstoffe in Selbstdurchschreibepapieren eingesetzt. Allein in Japan und Deutschland werden jährlich jeweils 10.000 Tonnen des DIPN-Isomerengemisches hergestellt.[16] Das DIPN bereitet Probleme beim Recycling von Altpapier, wenn dieses anschließend als Verpackungsmaterial im Lebensmittelbereich eingesetzt wird, da es beim Recyclingprozess nicht entfernt wird und beim Fehlen einer zusätzlichen Umverpackung auf die Lebensmittel übergehen kann. Zur Zeit (Stand 2001) sind zwar keine konkreten gesundheitlichen Bedenken zu DIPN bekannt, jedoch sollte laut Ansicht des Bundesinstitutes für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin im Sinne des allgemeinen Minimierungsgebotes der Gehalt von DIPN so gering wie technisch möglich gehalten werden.[17] Toxikologisch sind die DIPN laut einer Untersuchung des Bundesinstitut für Risikobewertung (Stand 2011) unbedenklich, da die Alkylsubstitution des aromatischen Rings eine Ringoxidation und damit die Umwandlung zu toxischen Reaktionsprodukten verhindert.[18] 2,6-DIPN ist funktionell und strukturell identisch mit natürlich vorkommenden Pflanzenwachstumsregulatoren in Kartoffeln und wird deshalb auch als Keimstoppmittel für Kartoffeln eingesetzt.[19]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Robert Brzozowski, Jan Cz. Dobrowolski, Michał H. Jamróz, Wincenty Skupinski: Studies on diisopropylnaphthalene substitutional isomerism, Industrial Chemistry Research Institute, 01-793 Warsaw, Rydygiera 8, Poland, Received 2 March 2000; accepted 11 September 2000.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Brzozowski, R.; Skupiński, W.; Jamróz, W.H.; Skarżyński, M.; Otwinowska, H.: Isolation and identification of diisopropylnaphthalene isomers in the alkylation products of naphthalene in J. Chromatogr. A 946 (2002) 221-227, doi:10.1016/S0021-9673(01)01571-0.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 Möllerchemie: Diisopropylnaphthalin
  4. 4,0 4,1 Datenblatt 2,6-Diisopropylnaphthalene bei TCI Europe, abgerufen am 10. Januar 2012.
  5. 5,0 5,1 5,2 Datenblatt 2,6-Diisopropylnaphthalin bei ChemicalBook, abgerufen am 9. Januar 2012.
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 6,5 6,6 6,7 Collin, G.; Höke, H.; Greim, H.: Naphthalene and Hydronaphthalenes in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a17_001.pub2.
  7. 7,0 7,1 Braude, E.A.; Jackman, L.M.; Linstead, R.P.; Lowe, G.: Hydrogen transfer. Part XII. Dehydrogenation of “blocked” hydroaromatic compounds by quinones in J. Chem. Soc., 1960, S. 3123–3132, doi:10.1039/JR9600003123.
  8. 8,0 8,1 8,2 8,3 8,4 8,5 8,6 8,7 Bouviera, C.; Reumkens, N.; Buijs, W.: Separation of diisopropylnaphthalene isomers in J. Chromatogr. A 1216 (2009) 6410-6416, doi:10.1016/j.chroma.2009.07.006.
  9. 9,0 9,1 9,2 9,3 9,4 9,5 9,6 9,7 Patent US 4950824 (1990)
  10. Egorow et al.: Zhurnal Fizicheskoi Khimii 34 (1960) 888,889,(engl. Ausgabe) p. 422.
  11. 11,0 11,1 11,2 11,3 Datenblatt 2,7-Diisopropylnaphthalin bei ChemicalBook, abgerufen am 9. Januar 2012.
  12. Hueckel, W.; Cramer, R.; Läufer, S.: Reduktionen in flüssigem Ammoniak, XIII Reduktion und reduzierende Methylierung von 2-Methyl- und 1.2.3-Trimethyl-naphthalin; Isopropylierung des Naphthalins in: J. Liebigs Ann. Chem., 1960, 630, S. 89–104, doi:10.1002/jlac.19606300112.
  13. WolframAlpaha: 2,6-diisopropylnaphthalene, abgerufen am 8. Januar 2012.
  14. 14,0 14,1 14,2 Diisopropylnaphthalene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.
  15. Zukerwanik, Terentjewa; in: Chem. Zentralblatt, 1938, 109, S. 579.
  16. Aktuelles Thema: Diisopropylnaphthalin (DIPN), abgerufen am 5. Januar 2012
  17. BFR: Bericht über die 109. Sitzung der Kommission/Expertengruppe für die gesund-heitliche Beurteilung von Kunststoffen und anderen Materialien im Rahmen des Lebensmittel- und Bedarfsgegenständegesetzes des Bundesinstitutes für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin (Kunststoff-Kommission/Expertengruppe des BgVV) am 25./26. April 2001 in Berlin
  18. Mineralölderivate aus Lebensmittelverpackungen - Aktueller Stand aus toxikologischer Sicht
  19. EPA: 2,6-Diisopropylnaphthalene

Weblinks

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