Diisopropylfluorophosphat

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Strukturformel
Struktur von Diisopropylfluorophosphat
Allgemeines
Name Diisopropylfluorophosphat
Andere Namen
  • Diisopropylfluorphosphat
  • Diisopropylphosphofluoridat
  • Diproxy-(2)-phosphorylfluorid
  • Fluorophosphorsäurediisopropylester
  • Fluostigmin
Summenformel C6H14FO3P
CAS-Nummer 55-91-4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 184,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−82 °C[1]

Siedepunkt

183 °C[1]

Dampfdruck

28 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-310-330
P: 260-​264-​280-​284-​301+310-​302+350Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: 45
LD50

36,8 mg·kg−1 (Maus, peroral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diisopropylfluorophosphat (DFP oder DIFP) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester. Die farblose Flüssigkeit wirkt wie viele andere Mitglieder der Stoffgruppe als Nervengift.

Geschichte

DFP wurde erstmals im Zweiten Weltkrieg von englischer Seite entwickelt und produziert. Es war gedacht, DFP als taktisches Gemisch mit Senfgas (Lost) einzusetzen. Dadurch wäre es zu einem Kontaktgift geworden.

Verwendung

In der Augenmedizin wird DFP zur Therapie des Glaukoms (Grüner Star) verwendet. Bei biochemischen Tests dient es als Inhibitor der Acetylcholinesterase. Die tatsächliche Verwendung von DFP im Kriegseinsatz ist nicht bekannt.

Biologische Bedeutung

Toxizität

Diisopropylfluorophosphat verhindert den Abbau des Neurotransmitters Acetylcholin durch eine irreversible (nicht umkehrbare) Reaktion im aktiven Zentrum des Enzyms Acetylcholinesterase. Es entsteht eine Verbindung zwischen dem Hemmstoff Diisopropylfluorophosphat und dem Enzym Acetylcholinesterase. Die darauf folgende Dauererregung der Synapsen durch Acetylcholin in den betroffenen Nervenzellen führt zu starken Krämpfen und Tod. Acetylcholin wirkt als Transmittersubstanz bei der Erregung im parasympathischen (vegetativen) Nervensystem und an den neuromuskulären Synapsen. Die Wirkung von Diisopropylfluorophosphat ist dadurch gegeben, dass es sich mit Serinseitenketten im aktiven Zentrum zahlreicher Enzyme kovalent verbindet.

Symptome

  • Bei geringem Kontakt treten Atemnot, Kopfschmerzen, ein Druckgefühl in der Brust auf. Es kommt zu erheblichen Schweißausbrüchen, Sehstörungen, verbunden mit Augenschmerzen und einem erhöhten Ausscheiden von Nasensekret, Speichel und Tränenflüssigkeit. Eine Verengung der Pupille (Miosis) ist ebenfalls zu beobachten.
  • Bei stärkerem Kontakt sind diese Anzeichen gleichfalls zu beobachten und es kommt außerdem zu Durchfällen und Erbrechen, verbunden mit Bewusstseinsstörungen und Krämpfen.
  • Bei schweren Vergiftungen verstärken sich die vorher genannten Symptome. Es kommt zu unkontrollierter Stuhl- und Harnabgabe. Durch eine Atemlähmung tritt der Tod ein.

Sicherheitshinweise

Erste Hilfe

  • Bei Atemstillstand: siehe Atemspende und Beatmung.
  • Bei einem Kontaktgift ist eine Beatmung nicht möglich.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Diisopropylfluorophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Jan. 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Diisopropylfluorophosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
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