Diisopropylethylamin

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Strukturformel
Strukturformel von Diisopropylethylamin
Allgemeines
Name Diisopropylethylamin
Andere Namen
  • N-Ethyldiisopropylamin
  • N,N-Diisopropylethylamin
  • Hünig-Base
  • DIPEA
Summenformel C8H19N
CAS-Nummer 7087-68-5
PubChem 81531
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 129,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,76 g·cm−3 (bei 20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−127 °C [1]

Siedepunkt

127 °C[2]

Dampfdruck

16 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln; Löslichkeit in Wasser: 3,9 g·l−1 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-301-314-412
P: 210-​273-​280-​301+330+331-​305+351+338-​309-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11-22-34-52/53
S: 16-26-36/37/39-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diisopropylethylamin oder Hünig-Base ist ein tertiäres Amin. Sie ist nach dem deutschen Chemiker Siegfried Hünig benannt.

Aufgrund der sterischen Abschirmung ist nur ein Proton klein genug, um von dem freien Elektronenpaar des Stickstoff angegriffen zu werden. Die Hünig-Base wird daher in organischen Synthesen als Base eingesetzt.

Reaktionen

Aufgrund der sehr geringen Nucleophilie des Diisopropylethylamins wird es gerne bei Alkylierungsreaktionen von sekundären Aminen mit Alkylhalogeniden eingesetzt, bei denen eine Halogenwasserstoffsäure wie Salzsäure (HCl), Bromwasserstoffsäure (HBr) oder Iodwasserstoffsäure (HI) entsteht. Diese wird durch die basische Stickstofffunktion gebunden und es bilden sich die entsprechenden Ammoniumsalze. Ohne Zusatz von Diisopropylethylamin würde ein Teil des als Ausgangsstoff dienenden sekundären Amins diese Rolle übernehmen, indem es den entstehenden Halogenwasserstoff bindet. Da es danach in protonierter Form vorliegt, kann es nicht weiter zum tertiären Amin reagieren, was die Ausbeute senkt.

Mit Dichlordisulfid (Cl–S–S–Cl) bildet sich in einer Eintopfreaktion das heterozyklische Scorpionin.

Literatur

  • From Hünig's Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles W. Rees, Carlos F. Marcos, Cecilia Polo, Tomás Torroba, Oleg A. Rakitin Angewandte Chemie International Edition in English, 1997, 36(3), 281–283.
  • An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig’s base, Jason L. Moore, Stephen M. Taylor, and Vadim A. Soloshonok, Arkivoc (EJ-1549C), 2005, 287–292.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Diisopropylethylamin bei Merck, abgerufen am 22. März 2010.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu Ethyldiisopropylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

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