Diflufenican

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Strukturformel
Strukturformel von Diflufenican
Allgemeines
Name Diflufenican
Andere Namen
  • N-(2,4-Difluorphenyl)-2-(3-(trifluormethyl)phenoxy)-3-pyridincarboximid
  • 2′,4′-Difluor-2-(α,α,α-trifluor-m-tolyloxy)nicotinanilid
Summenformel C19H11F5N2O2
CAS-Nummer 83164-33-4
PubChem 91735
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 394,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

161 - 162 °C[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: 412
P: 273 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 52/53
S: 61
LD50

2000 mg·kg−1 (oral Ratte)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diflufenican ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, Aniline und Pyridine bzw. genauer der Phenoxynicotinanilide.

Gewinnung und Darstellung

Diflufenican kann durch eine mehrstufige Reaktion von Nikotinsäure mit Chlor, 3-Trifluormethylphenol, Thionylchlorid und 2,4-Difluoranilin gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Diflufenican ist ein farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[2][1]

Verwendung

Diflufenican wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es wird überwiegend über den Boden aufgenommen, was zum Absterben der Unkrautpflanzen führt. Diflufenican bleibt bei ausreichender Bodenfeuchte über mehrere Wochen wirksam.[7] Es wirkt primär durch die Hemmung der Carotin-Biosynthese und sekundär durch Verstärkung des Chlorophyllabbaus. Die Verbindung ist stabil in Lösung und gegenüber Licht- und Temperatureinwirkung. Sie wird bevorzugt als Herbizid bei Wintergetreide vor allem im Vorauflauf und frühen Nachauflauf eingesetzt.[1]

In der Schweiz, Österreich und in Deutschland sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[8]

Handelsnamen

Loredo, Alister, Azur, Brodal, Capture, Cougar, Fenikan, First, Harpo Z, Herold, Javelin, Laureat, Panther, Quartz GT, Quartz S, Quartz Super, Tigrex

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2  M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. (Seite 321 in der Google Buchsuche).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 83164-33-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. August 2011 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Diflufenican , PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. August 2011.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 83164-33-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 20 in der Google Buchsuche).
  7. Nufarm: Loreda-Produktinfo
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. August 2011

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