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| Strukturformel | |||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Name | Thionylchlorid | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | SOCl2 | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 7719-09-7 | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, stark lichtbrechende, erstickend riechende Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 118,97 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
| Siedepunkt |
75,3 °C[2] | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,518 bei 20 °C [3] | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
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| LD50 |
500 ppm (Ratte, inhalation) [6] | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||
Thionylchlorid ist eine stark lichtbrechende farblose Flüssigkeit, das Dichlorid der schwefligen Säure.
Eigenschaften
Thionylchlorid reagiert heftig mit Wasser und Basen sowie mit einigen Alkoholen. Beim Erhitzen über 140 °C zerfällt es in Schwefeldioxid, Chlor und Schwefeldichlorid.
Reaktion mit Wasser:
- $ \mathrm {SOCl_{2(l)}+H_{2}O_{(l)}\ \longrightarrow \ 2\ HCl_{(g)}+SO_{2(g)}} $
Herstellung
Thionylchlorid stellt man im Labor durch Einleiten von Schwefeltrioxid in Schwefeldichlorid oder durch Überleiten von Schwefeldioxid über Phosphorpentachlorid her:[7]
- $ \mathrm {SCl_{2}+SO_{3}\ \longrightarrow SOCl_{2}+SO_{2}} $
- $ \mathrm {PCl_{5}+SO_{2}\ \longrightarrow POCl_{3}+SOCl_{2}} $
Verwendung
- Industriell wird Thionylchlorid zur Herstellung folgender Substanzen verwendet:
- aromatische Sulfonsäurechloride
- Carbonsäurechloride aus Carbonsäuren:
$ \mathrm {R{-}COOH+SOCl_{2}\ \longrightarrow \ R{-}CO{-}Cl+SO_{2}+HCl} $ - Alkylchloride aus aliphatischen Alkoholen:
$ \mathrm {R{-}OH+SOCl_{2}\ \longrightarrow \ R{-}Cl+SO_{2}+HCl} $
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu Thionylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Thionyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 7719-09-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Thionyl chloride bei ChemIDplus.
- ↑ G. Brauer (Hrsg.), Handbook of Preparative Inorganic Chemistry 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 382-3.
