Cyproconazol


Cyproconazol

Strukturformel
Strukturformel von Cyproconazol
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Cyproconazol
Andere Namen

2-(4-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol

Summenformel C15H18ClN3O
CAS-Nummer
  • 94361-06-5
  • 113096-99-4 (undefinierte Stereochemie)
PubChem 4535410
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 291,78 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

104–106 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 361d-302-410
P: 273-​281-​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22-50/53-63
S: (2)-36/37-60-61
LD50

1020 mg·kg−1 (oral Ratte)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Cyproconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Cyproconazol kann, wie auch Tebuconazol und Hexaconazol, durch Reaktion des entsprechenden Epoxids mit Triazol gewonnen werden.[6]

Bei der Gesamtreaktion reagiert 1-(4-Chlorphenyl)-2-cyclopropylethanon mit Methyliodid in Gegenwart von Natriumhydrid gefolgt durch Behandlung mit Dodecyldimethylsulfoniummethylsulfat, wobei das Epoxid als Zwischenprodukt entsteht, welches mit Triazol in Gegenwart einer Base umgesetzt wird.[2]

Eigenschaften

Cyproconazol ist als technisches Produkt ein beiger Feststoff.[1] Die reine Substanz ist farblos und praktisch unlöslich in Wasser.[2]

Stereochemie

Cyproconazol ist eine chirale Verbindung, die zwei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome enthält. Die Verbindung liegt daher in der Regel als Gemisch von stereoisomeren Molekülen vor, die sich in bestimmten physikalischen Eigenschaften und physiologischen Wirkungen unterscheiden können. Durch geeignete Synthesestrategien („Asymmetrische Synthese“) oder Trennverfahren (Racematspaltung) lassen sich gezielt einzelne Stereoisomere herstellen oder isolieren.

Das technische Cyproconazol ist eine Mischung aus allen vier Isomeren in einem Verhältnis von 1:1:1:1 mit zunehmender fungizider Aktivität in der Reihenfolge S,S ≤ S,R ≪ R,S < R,R. Im Gegensatz zu anderen Triazol-Fungiziden ist keines der einzelnen Isomere wirksamer als die Mischung aller vier, was auf ein Zusammenwirken der Enantiomere hinweist.[7]

Verwendung

Cyproconazol ist ein 1986 angekündigtes und 1989 eingeführtes Breitband-Fungizid gegen Mehltau, Rost und Monilinia, Cercospora, Veninria, Rhizoctonia und Sclerotium. Es wirkt durch Eingriff in die Sterolbiosynthese in den Membranen.[8][2]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Cyproconazol als Wirkstoff enthalten.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Cyproconazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juli 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4  Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 612 in der Google Buchsuche).
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 94361-06-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 94361-06-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5 (Seite 681 in der Google Buchsuche).
  7.  Horst Lyr: Modern selective fungicides, S. 229. University of Minnesota, 1995, ISBN 978-3-33460455-7.
  8.  Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. (Seite 496 in der Google Buchsuche).
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 30. Juli 2011