Cyfluthrin


Cyfluthrin

Strukturformel
Strukturformel von Cyfluthrin
Gemisch von acht Stereoisomeren, von denen nur eines abgebildet ist
Allgemeines
Name Cyfluthrin
Andere Namen
  • beta-Cyfluthrin
  • alpha-Cyan-4-fluor-3-phenoxybenzyl-3- (2,2-dichlorvinyl)- 2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
  • 3-(2,2-Dichlorethenyl)- 2,2-dimethyl-cyclopropan
Summenformel C22H18Cl2FNO3
CAS-Nummer 68359-37-5
PubChem 50153
ATC-Code

P03BA01

Kurzbeschreibung

brauner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 434,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,27 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

60 °C[1]

Siedepunkt

210 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,002 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-331-410
P: 260-​264-​273-​284-​301+310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 23-28-50/53-26/28
S: (1/2)-36/37/39-45-60-61
LD50
  • 900 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
  • > 5000 mg·kg−1 (dermal Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Cyfluthrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide und Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

Cyfluthrin kann ausgehend von 5-Methyl- oder 5-Carboxy-2-fluorbrombenzol gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Cyfluthrin ist ein brennbarer brauner Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Das technische Produkt ist häufig eine bräunliche ölige Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch.[7] Das technische Cyfluthrin besteht aus einer Mischung von vier diastereomere Paaren von Enantiomeren (also acht Isomeren), welche aus zwei cis-und zwei trans-isomeren Paaren bestehen. Cyfluthrin wird mit einer typischen Reinheit von 92 % hergestellt (Summe aller Isomere), wobei zusätzlich sechs Verunreinigungen identifiziert werden können. In Wasser und Luft baut es sich über 4-Fluor-3-phenoxybenzaldehyd zu 4-Fluor-3-phenoxybenzoesäure ab.[8]

Verwendung

Cyfluthrin wird als Wirkstoff aus der Gruppe der Pyrethroide in Pflanzenschutzmitteln und Holzschutzmitteln verwendet.[1] Es wurde 1981 in den USA erstmals zugelassen.[9]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind (als beta-Cyfluthrin) mehrere Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Cyfluthrin als Wirkstoff enthalten.[10]

Weblinks

Handelsnamen

Baythroid, Baythroid H, Attatox, Contur, Laser, Responsar, Solfac, Tempo and Tempo H. Es wird auch als Kombinationsprodukt mit Methamidophos (Baythroid TM) und Tebupirimphos (Aztec) angeboten.[11]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 68359-37-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. EU: Review report for the active substance beta-cyfluthrin. 2. Dezember 2002, abgerufen am 25. Juli 2011.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 68359-37-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. 4,0 4,1 Datenblatt β-Cyfluthrin, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juli 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. Springer US, 1994, ISBN 978-0-30644610-8 (Seite 250 in der Google Buchsuche).
  7. Cyfluthrin. Abgerufen am 25. Juli 2011.
  8. Inchem: Toxicological evaluation of certain veterinary drug residues in food. Abgerufen am 25. Juli 2011.
  9. cyfluthrin. 1994, abgerufen am 25. Juli 2011.
  10. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 11. September 2011
  11. Extonet: Cyfluthrin. Abgerufen am 25. Juli 2011.