Cyclopropylamin

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Strukturformel
Strukturformel von Cyclopropylamin
Allgemeines
Name Cyclopropylamin
Andere Namen
  • IUPAC: Cyclopropanamin
  • Aminocyclopropan
Summenformel C3H7N
CAS-Nummer 765-30-0
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 57,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−10 °C[1]

Siedepunkt

49–50 °C[2]

Dampfdruck

322 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-302-314
P: 210-​280-​305+351+338-​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Ätzend Leichtentzündlich
Ätzend Leicht-
entzündlich
(C) (F)
R- und S-Sätze R: 11-22-34
S: 16-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclopropylamin (Cyclopropanamin nach IUPAC) ist ein primäres Amin. Bei Raumtemperatur ist die Verbindung flüssig und wegen des relativ niedrigen Siedepunkts flüchtig. Wie viele Amine hat auch Cyclopropylamin einen ammoniak- bis fischartigen Geruch.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Cyclopropylamin ist eine organische Base und bildet daher mit verschiedenen Säuren wie z. B. der Salzsäure Salze vom Typ C3H5-NH3+Cl. Die Reaktivität wird stark von der Nucleophilie des Stickstoffs geprägt. Es reagiert beispielsweise mit Carbonsäurehalogeniden zu Amiden und mit Aldehyden/Ketonen zu Iminen bzw. durch reduktive Aminierung zu entsprechenden sekundären oder tertiären Aminen.

Der Bindungswinkel zwischen den Kohlenstoff-Atomen im Cyclopropylring beträgt zirka 60°, der Bindungsabstand von 151 pm ist für eine Einfachbindung relativ kurz. Daher ist der Ring gespannt und planar. Diese räumlichen Eigenschaften werden unter anderem in der pharmazeutischen Forschung für diverse Zwecke, zum Beispiel als „passendes“ Strukturelement für bestimmte Rezeptoren, genutzt.

Verwendung

Cyclopropylamin wird unter anderem in der pharmazeutischen Chemie als Edukt für die Herstellung neuer Wirkstoffe verwendet.

Biologische Bedeutung

Cyclopropylamin als solches hat für Mensch, Tier und Pflanzen keine biologische Bedeutung.

Sicherheitshinweise

Die Verbindung ist ätzend, daher sollte man sich mit Handschuhen schützen. Aufbewahrung und Handhabung in gut gelüfteten Räumen. Der LD50-Wert beträgt 445 mg/kg (Ratte, oral).[2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Cyclopropylamin bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Datenblatt Cyclopropylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

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