Carbonsäurehalogenide

Erweiterte Suche

Von oben nach unten: Allgemeine Formel eines Carbonsäurehalogenids (X = F, Cl, Br oder I; R = H oder Organyl-Rest), Ameisensäurefluorid, Benzoesäurechlorid. Der Halogencarbonyl-Rest ist blau markiert.

Carbonsäurehalogenide, auch Alkanoylhalogenide genannt, sind in der Chemie Verbindungen einer Stoffgruppe, die sich von den Carbonsäuren ableiten. Bei ihnen ist die Hydroxygruppe der Carbonsäure durch ein Halogen-Atom ersetzt, so dass eine Halogencarbonylgruppe resultiert. Die am häufigsten verwendeten Carbonsäurehalogenide sind die Carbonsäurechloride.[1]

Nomenklatur

Die Benennung kann entweder als Säurehalogenid, ausgehend vom Acylrest, oder als Halogencarbonyl erfolgen. Beispiele:

  • Essigsäurefluorid oder Acetylfluorid oder Fluorcarbonylmethan
  • Benzoesäurechlorid oder Benzoylchlorid oder Chlorcarbonylbenzol
  • Ameisensäurechlorid oder Formylchlorid oder Chlorcarbonyl ist eine nur hypothetisch bzw. unter hohem Druck und sehr tiefen Temperaturen existierende Substanz. Bei Normalbedingungen zerfällt es in HCl und CO. Wesentlich beständiger ist Formylfluorid H-COF.

Darstellung

Methoden zur Darstellung der Carbonsäurechloride aus Carbonsäuren sind unter dem Stichwort Carbonsäurechloride beschrieben.[2] Carbonsäureiodide werden aus Carbonsäurechloriden durch Umsetzung mit Iodwasserstoff dargestellt:[3]

$ \mathrm {R{\mathord {-}}COCl+HI\longrightarrow R{\mathord {-}}COI+HCl} $

Carbonsäurefluoride erhält man aus Carbonsäurechloriden und Kaliumhydrogendifluorid.[3]

Eigenschaften

Die meisten niedermolekularen Carbonsäurehalogenide sind farblose, stechend riechende Flüssigkeiten, die an feuchter Luft wegen der Hydrolyse zu Carbonsäuren und Halogenwasserstoffsäuren rauchen. Im Vergleich zur jeweiligen Carbonsäure liegen Schmelz- und Siedepunkte niedriger, da sich keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können. Alle Carbonsäurehalogenide sind brennbar. Durch den –I-Effekt des Halogenatoms ist das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe stärker positiv geladen und dadurch deutlich reaktiver als das der entsprechenden Carbonsäure.

Reaktionen

Hydrolyse

Mit Wasser reagieren Carbonylhalogenide unter stürmischer, stark exothermer Reaktion zur jeweiligen Carbonsäure und Halogenwasserstoffsäure (zum genauen Mechanismus siehe auch Additions-Eliminierungsmechanismus):

$ \mathrm {R{\mathord {-}}CO{\mathord {-}}X+H_{2}O\longrightarrow R{\mathord {-}}CO{\mathord {-}}OH+HX} $

Amidbildung

Durch Reaktion mit Ammoniak lassen sich die entsprechenden Carbonsäureamide herstellen:

$ \mathrm {R{\mathord {-}}CO{\mathord {-}}X+NH_{3}\longrightarrow R{\mathord {-}}CO{\mathord {-}}NH_{2}+HX} $

Esterbildung

Durch Reaktion mit Alkoholen lassen sich die entsprechenden Carbonsäureester darstellen:[4]

$ \mathrm {R_{1}{\mathord {-}}CO{\mathord {-}}X+HO{\mathord {-}}R_{2}\longrightarrow R_{1}{\mathord {-}}CO{\mathord {-}}O{\mathord {-}}R_{2}+HX} $

Diese Reaktion ist im Gegensatz zu derjenigen von Carbonsäuren und Alkoholen irreversibel.

Friedel-Crafts-Acylierung

Durch Reaktion mit einem aktivierten Aromaten mit einer Lewis-Säure als Katalysator bilden sich aromatische Ketone.[5]

Verwendung

Die Carbonsäurehalogenide sind die Carbonylverbindungen mit der größten Reaktivität. Deshalb laufen viele Reaktionen, die ausgehend von der reinen Carbonsäure nur unter besonderen Bedingungen möglich sind, wesentlich leichter ab. Beispiele für die Verwendung sind Darstellung der Carbonsäureester oder Friedel-Crafts-Acylierungen.

Sicherheitshinweise

Da die Carbonsäurehalogenide sehr leicht und unter Hitzeentwicklung hydrolysieren, müssen diese möglichst trocken gelagert werden. Entweichende Halogenwasserstoffsäuren reizen Schleimhäute, Augen und Haut. Die Reaktion mit niedrigen Alkoholen verläuft meist ähnlich stürmisch unter Bildung des Esters und der Halogenwasserstoffsäure. Alle Carbonylhalogenide sind außerdem brennbar.

Einzelnachweise

  1. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 238−240, ISBN 3-7776-0406-2.
  2. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1236.
  3. 3,0 3,1 Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 414, ISBN 3-342-00280-8.
  4. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 319, ISBN 3-342-00280-8.
  5. Organikum, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 381−384, ISBN 978-3-527-32292-3.

Die cosmos-indirekt.de:News der letzten Tage

29.05.2023
Elektrodynamik | Festkörperphysik | Quantenoptik
Informationen schneller fließen lassen – mit Licht statt Strom
Entweder 1 oder 0: Entweder es fließt Strom oder eben nicht, in der Elektronik wird bisher alles über das Binärsystem gesteuert.
25.05.2023
Kometen und Asteroiden | Biophysik
Meteoritisches Eisen: Starthilfe bei der Entstehung des Lebens auf der Erde?
Forscher haben ein neues Szenario für die Entstehung der ersten Bausteine des Lebens auf der Erde vor rund 4 Milliarden Jahren vorgeschlagen.
24.05.2023
Festkörperphysik | Astrophysik
Das Verhalten von Sternmaterie unter extremem Druck
Einem internationalen Team von Forscher*innen ist es in Laborexperimenten gelungen, Materie unter solch extremen Bedingungen zu untersuchen, wie sie sonst nur im Inneren von Sternen oder Riesenplaneten vorkommt.
23.05.2023
Quantenphysik | Quantencomputer
Turbo für das Quanteninternet
Vor einem Vierteljahrhundert machten Innsbrucker Physiker den ersten Vorschlag, wie Quanteninformation mit Hilfe von Quantenrepeatern über große Distanzen übertragen werden kann, und legten damit den Grundstein für den Aufbau eines weltweiten Quanteninformationsnetzes.
18.05.2023
Teilchenphysik | Quantencomputer
Quantenschaltkreise mit Licht verbinden
Die Anzahl von Qubits in supraleitenden Quantencomputern ist in den letzten Jahren rasch gestiegen, ein weiteres Wachstum ist aber durch die notwendige extrem kalte Betriebstemperatur begrenzt.
17.05.2023
Relativitätstheorie | Quantenphysik
Gekrümmte Raumzeit im Quanten-Simulator
Mit neuen Techniken kann man Fragen beantworten, die bisher experimentell nicht zugänglich waren – darunter auch Fragen nach dem Zusammenhang von Quanten und Relativitätstheorie.
16.05.2023
Sonnensysteme | Planeten | Geophysik
Die Kruste des Mars ist richtig dick
Dank eines starken Bebens auf dem Mars konnten Forschende der ETH Zürich die globale Dicke der Kruste des Planeten bestimmen.
11.05.2023
Sterne | Teleskope
Einblicke in riesige, verborgene Kinderstuben von Sternen
Mit dem Visible and Infrared Survey Telescope for Astronomy (VISTA) der ESO haben Astronomen einen riesigen Infrarot-Atlas von fünf nahe gelegenen Sternentstehungsgebieten geschaffen.
10.05.2023
Festkörperphysik | Quantenphysik | Quantencomputer
Verschränkte Quantenschaltkreise
ETH-Forschenden gelang der Nachweis, dass weit entfernte, quantenmechanische Objekte viel stärker miteinander korreliert sein können als dies bei klassischen Systemen möglich ist.
10.05.2023
Exoplaneten | Geophysik
Widerspenstiger Exoplanet lüftet seinen Schleier (ein bisschen)
Einem internationalen Forschungsteam, an dem das Max-Planck-Institut für Astronomie beteiligt ist, ist es nach fast 15 Jahren vergeblicher Anstrengungen gelungen, einige Eigenschaften der Atmosphäre des Exoplaneten GJ 1214 b zu ermitteln.
10.05.2023
Atomphysik
Forschende beschreiben flüssigen Quasikristall mit zwölf Ecken
Einen ungewöhnlichen Quasikristall hat ein Team der Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg (MLU), der Universität Sheffield und der Jiaotong-Universität Xi'an gefunden.
08.05.2023
Quantenphysik
Künstliche Intelligenz lernt Quantenteilchen zu kontrollieren
In der Quantenforschung braucht man maßgeschneiderte elektromagnetische Felder, um Teilchen präzise zu kontrollieren - An der TU Wien zeigte man: maschinelles Lernen lässt sich dafür hervorragend nutzen.
06.05.2023
Teilchenphysik | Kernphysik
Elektronen-Rekollision in Echtzeit auf einen Schlag verfolgt
Eine neue Methode erlaubt, die Bewegung eines Elektrons in einem starken Infrarot-Laserfeld in Echtzeit zu verfolgen, und wurde am MPI-PKS in Kooperation zur Bestätigung theoretischer Quantendynamik angewandt.
05.05.2023
Satelliten und Sonden | Quantenoptik
GALACTIC: Alexandrit-Laserkristalle aus Europa für Anwendungen im Weltraum
Alexandrit-Laserkristalle eignen sich gut für den Einsatz in Satelliten zur Erdbeobachtung.
04.05.2023
Festkörperphysik | Quantenphysik
Nanophysik: Wo die Löcher im Flickenteppich herkommen
Patchwork mit Anwendungspotenzial: Setzt man extrem dünne Halbleiternanoschichten aus Flächen zusammen, die aus unterschiedlichen Materialien bestehen, so finden sich darin Quasiteilchen mit vielversprechenden Eigenschaften für eine technische Nutzung.
03.05.2023
Sterne | Teleskope
Astronomen finden weit entfernte Gaswolken mit Resten der ersten Sterne
Durch den Einsatz des Very Large Telescope (VLT) der ESO haben Forscher zum ersten Mal die Fingerabdrücke gefunden, die die Explosion der ersten Sterne im Universum hinterlassen hat.