Chromon


Chromon

Strukturformel
Strukturformel von Chromon
Allgemeines
Name Chromon
Andere Namen
  • 1,4-Benzopyron
  • 1-Benzopyran-4-on
  • 4-Chromon
  • 4H-1-Benzopyran-4-on
  • 4H-Benzo(b)pyran-4-on
  • 4H-Chromen-4-on
  • Benzo-γ-pyron
  • Chromen-4-on (IUPAC)
Summenformel C9H6O2
CAS-Nummer 491-38-3
PubChem 10286
Kurzbeschreibung

weißes bis gelbes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 146,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,29 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

55–60 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
LD50

91 mg·kg−1 (intraperitonal Maus)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chromon ist eine chemische Verbindung, bei der ein Benzolring (Aromat) theoretisch mit 4-Pyron (einem sauerstoffhaltigen Heterocyclus) kondensiert ist (daher auch Benzo-γ-pyron).

Es handelt sich dabei um ein Derivat des 4H-Chromens (4-Benzopyrans), das in Position 4 statt der zwei Wasserstoffatome eine Ketogruppe aufweist.

Isomerie

Chromon ist konstitutionsisomer mit Cumarin.

Derivate

Derivate des Chromons (Stoffgruppe: Chromone)[4] werden meist aus Phenolen und β-Ketosäureestern durch Erhitzen mit Phosphorpentoxid dargestellt.

Zu den in der Natur vorkommenden Derivaten gehören die Flavone (gelbe Pflanzenfarbstoffe) sowie Khellinin (herzwirksames Glycosid) und das verwandte hochtoxische Khellin.

Künstlich hergestellte Chromone sind die antiallergischen Arzneistoffe Cromoglicinsäure und Nedocromil (in der Pharmakologie: Cromone[5]).

Einzelnachweise

  1. SCBT: Chromone
  2. Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. Andrew, Norwich NY 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 242.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Chromon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2011.
  4. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 744, ISBN 3-440-04513-7.
  5. Lungeninformationsdienst: Cromone

Literatur

  • H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743–744.