Cromoglicinsäure


Cromoglicinsäure

Strukturformel
Struktur von Cromoglicinsäure
Allgemeines
Freiname Cromoglicinsäure
Andere Namen
  • IUPAC: 5,5′-(2-Hydroxy trimethylendioxy)bis (4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carbonsäure)
  • Latein: Acidum cromoglicicum
  • DNCG (Di-Natrium-Cromoglicat)
Summenformel C23H16O11
CAS-Nummer
PubChem 27686
ATC-Code
DrugBank DB01003
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiallergika

Wirkmechanismus

Mastzellstabilisator

Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse 468,37 g·mol−1
Schmelzpunkt

241 °C (Zersetzung) [2]

pKs-Wert

1,1 [2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (210 mg·l−1 bei 25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
LD50

> 2150 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Cromoglicinsäure (Cromoglykat) ist ein Arzneistoff, der in der Therapie von und der Vorbeugung vor allergischen Erkrankungen Verwendung findet. Cromoglicinsäure wird kaum enteral resorbiert, so dass sie nur lokal appliziert werden kann. Sie wird in folgenden Darreichungsformen angewendet: Augen- und Nasentropfen, Nasensprays, Kapseln zur Inhalation und Inhalationssprays.

Die Cromoglicinsäure ist die erste synthetisch hergestellte Substanz, die gegen die Entzündungsmechanismen bei allergischem Asthma bronchiale und Allergie zur Anwendung kam. Natürliches Vorbild für die chemische Struktur der Cromoglicinsäure sind aus Doldengewächsen isolierte Furocumarin-Verwandte wie Khellin oder Khellol.

Zusammen mit Nedocromil gehört Cromoglicinsäure zur Wirkstoffgruppe der Cromone.[5]

Chemische Eigenschaften

Zur Herstellung von Arzneimitteln wird auf Grund besserer Löslichkeit das Dinatriumsalz der Cromoglicinsäure (Natriumcromoglicat (Ph. Eur.)) verwendet.

Pharmakologie

Cromoglicinsäure hemmt über die Hemmung von Chloridkanälen aktivierter Mastzellen die Freisetzung von Entzündungsmediatoren aus Mastzellen. Es kommt unter anderem zu einer Hemmung der Histaminfreisetzung. Histamin spielt eine wichtige Rolle bei der allergischen Reaktion. Prophylaktisch angewendet verhindern Cromoglicinsäure und Nedocromil gleichermaßen die Sofort- und Spätreaktion. Die Cromoglicinsäure hat eine sehr kurze Halbwertszeit und muss daher zur vollen Wirkungsentfaltung mindestens 4 mal pro Tag angewendet werden.

Anwendungsgebiete

Die Cromoglicinsäure kann prophylaktisch bei allergischem Asthma bronchiale, der allergischen Rhinitis (Heuschnupfen) und der allergischen Konjunktivitis (Bindehautentzündung) angewendet werden. Sie ist auch bei Langzeitanwendung gut verträglich.

Cromoglicinsäure wird inhalativ auch in fixer Kombination mit Reproterol, einem Arzneistoff, der bronchienerweiternd wirkt und die Luftnot beseitigt angewendet. Es werden die entzündungshemmende Wirkung und rasche Atemnotlinderung in einem Medikament zusammengefasst.

Nebenwirkungen

In Einzelfällen kann es zu lokalen Reizerscheinungen kommen, wie Reizhusten und Heiserkeit. In sehr seltenen Fällen kann durch Cromoglicinsäure ein Asthmaanfall induziert werden.

Handelsnamen

Monopräparate

Vividrin antiallergische Augentropfen/ Nasenspray (D, A, CH). Allergo-Comod (D, A, CH), Allergocrom (D), Allergoval (D), Colimune (D), DNCG (D), Flui- DNCG (D), Intal (D, A), Lomudal (CH), Lomupren (D), Lomusol (A, CH), Nalcrom (CH), Opticrom (D, CH), Pädiacrom (D), Pentatop (D) und weitere Generika

Kombinationspräparate

mit Reproterol: Aarane (D), Allergospasmin (D) [6][7][8]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Cornelia Imming, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Cromoglicinsäure bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Cromolyn sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Lungeninformationsdienst: Cromone
  6. Rote Liste online, Stand; Oktober 2009.
  7. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  8. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

Literatur

  • T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie 2008. Thomas Karow Verlag, 16. Aufl. 2008, Seite 356.
  • E. Burgis: Intensivkurs Allgemeine und spezielle Pharmakologie. Urban & Fischer Verlag, 3. Auflage 2005, Seite 264-265, ISBN 3-437-42612-5.
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