Ketosäuren

Erweiterte Suche

Dieser Artikel oder nachfolgende Abschnitt ist nicht hinreichend mit Belegen (beispielsweise Einzelnachweisen) ausgestattet. Die fraglichen Angaben werden daher möglicherweise demnächst entfernt. Bitte hilf der Wikipedia, indem du die Angaben recherchierst und gute Belege einfügst. Näheres ist eventuell auf der Diskussionsseite oder in der Versionsgeschichte angegeben. Bitte entferne zuletzt diese Warnmarkierung.
Brenztraubensäure (α-Carbonsäure, oben), Acetessigsäure (β-Carbonsäure, Mitte) und Lävulinsäure (γ-Carbonsäure, unten).

Ketosäuren, vollständig Ketocarbonsäuren, im deutschen Sprachraum auch häufig als Oxosäuren bezeichnet, sind Carbonsäuren, die eine zusätzliche Carbonylgruppe enthalten. Ihre Eigenschaften sind durch den Abstand der beiden funktionellen Gruppen geprägt. Den Abstand bezeichnet man oft durch griechische Buchstaben (α-ständig = benachbart oder vicinal, β-ständig = 1,3-Abstand etc.).[1]

Biochemie

Ketosäuren spielen im zellulären Geschehen eine zentrale Rolle beim Aminosäurestoffwechsel und bei der Aufrechterhaltung des Redox-Status. α-Ketosäuren enthalten das Kohlenstoffgerüst der analogen α-Aminosäure. β-Ketosäuren sind energiereiche (instabile) Metabolite, die leicht Reaktionen unter CO2-Verlust (Decarboxylierung) eingehen.

Typische biochemische Reaktionen der α- und β-Ketosäuren. Metabolite (blau) von links nach rechts: Lac, Lactat; Ala, Alanin; Pyr (Pyruvat, eine Prototyp α-Ketosäure); PEP, Phosphoenolpyruvat; OA, Oxalacetat (α/β-Ketosäure; Instabilität durch β-Ketofunktion); Mal, Malat; AcCoA, Acetyl Coenzym A. Enzyme (grün) von links nach rechts: LDH, Lactat-Dehydrogenase; PC, Pyruvat-Carboxylase; MDH, Malat-Dehydrogenase (Teil des Malat-Aspartat-Shuttlesystems); PGT, Glutamat/Pyruvat-Transaminase; PK, Pyruvatkinase (Gewinn von 1 ATP); PPD, Pyruvat/Phosphat-Dikinase (C4-Pflanzen; Gebrauch zweier energiereicher Bindungen aus ATP und eines anorganischen Phosphats); PEP-CK, Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase (Überführung von OA in PEP); PDH, Pyruvat-Dehydrogenase-Multienzymkomplex (Prototyp einer oxidativen Decarboxylierungsreaktion), ME, Malatenzym (bei Kopplung mit MDH ist NADH,H+ → NADPH,H+ Umwandlung möglich).

α-Ketosäuren

Brenztraubensäure mit ihren Salzen, den Pyruvaten, ist die einfachste α-Ketosäure. Unter Einwirkung einer Pyruvatdecarboxylase kann Brenztraubensäure während der alkoholischen Gärung zu Acetaldehyd (und CO2) bzw. im Multienzymkomplex der Pyruvat-Dehydrogenase zu Acetyl-CoA (und CO2) decarboxyliert werden. Im Citratzyklus gibt es eine weitere Reaktion nach dem gleichen Grundprinzip: die Decarboxylierung des α-Ketoglutarats zu Succinyl-CoA. Coenzyme dieser als „oxidative Decarboxylierung“ bezeichneten Prozesse sind Thiaminpyrophosphat und NAD+, ggf. Coenzym A. Unter anaeroben Bedingungen wird Pyruvat im Säugetierorganismus zu Lactat reduziert (z.B. im Muskel bei intensiver Beanspruchung).

Auch in vitro kann eine analoge Reaktion beobachtet werden: Die relativ schwache C–C-Bindung in der Gruppierung R–CO–COOH kann durch Zugabe konzentrierter Schwefelsäure gespalten werden und es entstehen Kohlenmonoxid und die entsprechende Carbonsäure R–COOH.

Eine weitere typische Reaktion von α-Ketosäuren ist die Transaminierung, die eine wechselseitige Aminierung unter gleichzeitiger Desaminierung von Glutaminsäure beinhaltet, ohne dass freier Ammoniak auftritt. So wird aus Pyruvat Alanin, aus Oxalacetat (einer Verbindung, die zugleich α- und β-Ketosäure ist) Aspartat und aus α-Ketoglutarat Glutamat, Coenzym ist Pyridoxalphosphat.

β-Ketosäuren

Die einfachste β-Ketosäure ist die unbeständige Acetessigsäure. β-Ketosäuren sind meist unbeständige Stoffe, die unter Decarboxylierung zerfallen. Dieser Prozess kann spontan, biochemisch in der Zelle auch katalysiert, ablaufen. Ein Beispiel ist die Decarboxylierung von Oxalacetat in der Gluconeogenese durch Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase (PEP-CK) oder durch das Malatenzym (ME). Acetessigsäure zerfällt in Aceton und Kohlendioxid.

γ-Ketosäuren

Die einfachste γ-Ketosäure ist Lävulinsäure.

Einzelnachweise

  1. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 670.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

16.10.2021
Planeten | Elektrodynamik | Thermodynamik
Neues von den ungewöhnlichen Magnetfeldern von Uranus und Neptun
Tausende Grad heißes Eis - Wie es bei millionenfachem Atmosphärendruck entsteht und warum dieses leitende superionische Eis bei der Erklärung der ungewöhnlichen Magnetfelder der Gasplaneten Uranus und Neptun hilft.
14.10.2021
Elektrodynamik | Quantenphysik
Exotische Magnetzustände in kleinster Dimension
Einem internationalen Forscherteam gelang es erstmals, Quanten-Spinketten aus Kohlenstoff zu bauen.
15.10.2021
Sterne
Magentische Kräfte der Sonne: schnellere geladene Teilchen beobachtet
Protuberanzen schweben als riesige Wolken über der Sonne, gehalten von einem Stützgerüst aus magnetischen Kraftlinien, deren Fußpunkte in tiefen Sonnenschichten verankert sind.
14.10.2021
Planeten | Sterne
Der Planet fällt nicht weit vom Stern
Ein Zusammenhang zwischen der Zusammensetzung von Planeten und ihrem jeweiligen Wirtsstern wurde in der Astronomie schon lange vermutet.
12.10.2021
Kometen und Asteroiden
Lerne die 42 kennen: Einige der größten Asteroiden fotografiert
Mit dem Very Large Telescope (VLT) der Europäischen Südsternwarte (ESO) in Chile haben Astronom:innen 42 der größten Objekte im Asteroidengürtel zwischen Mars und Jupiter abgelichtet.
06.10.2021
Elektrodynamik | Festkörperphysik
Forschungsteam beobachtet eigenes Magnetfeld bei Doppellagen-Graphen
Normalerweise hängt der elektrische Widerstand eines Materials stark von dessen Abmessungen und elementarer Beschaffenheit ab.
05.10.2021
Festkörperphysik | Quantenphysik
Neue Art von Magnetismus in Kult-Material entdeckt
Ein internationales Wissenschaftsteam macht eine wegweisende Entdeckung in Strontiumruthenat.
30.09.2021
Kometen_und_Asteroiden | Planeten
Bombardement von Planeten im frühen Sonnensystem
Vesta, der größte Asteroid unseres Sonnensystems, war sehr viel früher einer umfangreichen Einschlagserie großer Gesteinskörper ausgesetzt als bislang angenommen.
30.09.2021
Plasmaphysik | Teilchenphysik
Strahldiagnostik für zukünftige Beschleuniger im Tischformat
Seit Jahrzehnten wurden Teilchenbeschleuniger immer größer - Seit einigen Jahren gibt es jedoch eine Alternative: „Teilchenbeschleuniger im Tischformat“, die auf der Laseranregung von Kielwellen in Plasmen (laser wakefield) basieren.
24.09.2021
Quantenoptik
Winzige Laser, die wie einer zusammenwirken
Israelische und deutsche Forscher:innen des Exzellenzclusters ct.