Chlorambucil


Chlorambucil

Strukturformel
Strukturformel Chlorambucil
Allgemeines
Freiname Chlorambucil
Andere Namen

4-[bis(2-Chlorethyl)amino]benzenbutansäure

Summenformel C14H19Cl2NO2
CAS-Nummer 305-03-3
PubChem 2708
ATC-Code

L01AA02

DrugBank APRD00115
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Alkylierung von Nucleinsäuren

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 304,21 g·mol−1
Schmelzpunkt

64 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-315-319-335-350
P: 201-​261-​301+310-​305+351+338-​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25-36/37/38-45
S: 26-45-53
LD50

76 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Chlorambucil (Handelsname Leukeran) ist ein zytostatisch wirksamer Arzneistoff zur Behandlung bestimmter Krebserkrankungen. Er wurde von der Firma GlaxoSmithKline entwickelt und gehört zur Gruppe der Alkylantien.

Wirkungsmechanismus

Alkylantien leiten sich von den Stickstoff-Losten ab, welche u. a. als Kampfgase angewendet wurden. Ihre Wirkung gegen Krebszellen beruht auf der Alkylierung von Nucleinsäuren (DNA, RNA), wodurch es zu verschiedenen Veränderungen kommt: abnorme Basenpaarung, Vernetzung von DNA- bzw. RNA-Strängen.

Wie auch die anderen Alkylantien wirkt Chlorambucil nicht zyklusspezifisch, hat jedoch vor allem einen Effekt auf Zellen, welche sich in der G1- oder in der S-Phase des Zellzyklus befinden. Der zellabtötende Effekt macht sich so vor allem während der DNA-Synthese, der Replikation, bemerkbar.

Anwendungsgebiete

Chlorambucil wirkt zytostatisch und immunsuppressiv. Anwendungsgebiete sind Leukämien, bösartige Lymphome, Morbus Waldenström. Als unerwünschte Wirkungen wurden Knochenmarkdepression und Anämie, Übelkeit, Hautausschlag, Lungenfibrose (vor allem bei einer kumulativen Dosis über 2000 mg), vorübergehende Leberschäden, Krampfanfälle und sehr selten Blasenentzündungen beobachtet. Wie andere Zytostatika auch ist Chlorambucil erbgut- und fruchtschädigend.

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Chlorambucil-Präparate

Literatur

  • Aktories, Förstermann, Hofman, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie. Elsevier 2005. ISBN 3-437-44490-5

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Chlorambucil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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