Kategorie
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
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| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Ethylchlorformiat | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H5ClO2 | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 541-41-3 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 10928 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 108,53 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
95 °C[2] | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
reagiert mit Wasser[3] | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| LD50 |
204 mg·kg−1 (oral, Ratte)[4] | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
Chlorameisensäureethylester ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung der verschiedensten chemischen Verbindungen dient.
Gewinnung und Darstellung
Chlorameisensäureethylester wird aus Phosgen und wasserfreiem Ethanol gewonnen.[1]
Chemische Eigenschaften
Chlorameisensäureethylester gehört zur Gruppe der Chlorameisensäureester, wie auch Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäurebutylester und Benzyloxycarbonylchlorid.
Verwendung
Chlorameisensäureethylester dient als weit verbreitetes Zwischenprodukt bei der Herstellung von Carbonaten und Carbamaten[1], die in der pharmazeutischen Industrie als Ausgangsstoffe für Synthesen dienen.
Nomenklatur
Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäureethylester“ ist nicht ganz korrekt, da es sich genau genommen um ein Derivat der Kohlensäure handelt, nicht um ein Derivat der Ameisensäure. Genau genommen handelt es sich hier um ein Monochlorid und zugleich den Monoethylester der Kohlensäure.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Chlorameisensäureethylester bilden bei Konzentrationen zwischen 3,2 und 27,5 Volumenprozent mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 16 °C, Zündtemperatur 450 °C)[3]. In Hitze zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlorwasserstoff, Phosgen, Chlor und andere giftige Stoffe frei werden können.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 chemicalland21.com: Produktinformation
- ↑ 2,0 2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Chlorameisensäureester im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 29. August 2012.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Chlorameisensäureethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt Chlorameisensäureethylester bei Merck, abgerufen am 15. Dezember 2010.
- ↑ 5,0 5,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 541-41-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Ethyl chloroformate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
