Brombenzolsulfonsäuren

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Brombenzolsulfonsäuren
Name 2-Brombenzolsulfonsäure 3-Brombenzolsulfonsäure 4-Brombenzolsulfonsäure
Andere Namen o-Brombenzolsulfonsäure m-Brombenzolsulfonsäure p-Brombenzolsulfonsäure
Strukturformel 2-Bromobenzenesulfonic acid.svg 3-Bromobenzenesulfonic acid.svg 4-Bromobenzenesulfonic acid.svg
CAS-Nummer 63468-57-5 (als Natriumsalz)
63468-58-6 (als Kaliumsalz)
 
138-36-3 und
79326-93-5 (als Monohydrat)
66788-58-7 (als Kaliumsalz)
PubChem 113282 13086410 78717
Summenformel C6H5BrSO3
Molare Masse 237,07 g·mol-1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 102–103 °C[1]
GHS-
Kennzeichnung

[2]

keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
Monohydrat
05 – Ätzend
Gefahr
H- und P-Sätze siehe oben siehe oben 314
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
siehe oben siehe oben 280-​305+351+338-​310
Gefahrstoff-
kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
Monohydrat
Ätzend
Ätzend
(C)
R-Sätze nicht bekannt nicht bekannt 34
S-Sätze nicht bekannt nicht bekannt 22-26-36/37/39-45

Die Brombenzolsulfonsäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzolsulfonsäure als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5BrSO3.

Darstellung

m-Brombenzolsulfonsäure kann durch Reaktion von Benzolsulfonsäure mit Brom und Eisen(III)-bromid gewonnen werden. o- und p-Brombenzolsulfonsäure kann durch Reaktion von Benzol mit Brom und Eisen(III)-bromid und anschließende Sulfonierung mit Schwefelsäure gewonnen werden, wobei beide Isomere entstehen.[3][4]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  2. Datenblatt 4-Bromobenzenesulfonic acid monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
  3. Organic syntheses, Chapter 15.
  4. The organic chemistry problem solver, von Max Fogiel, Research and Education Association, ISBN 0-87891512-5.

Siehe auch

  • Dibrombenzolsulfonsäuren
  • 4-Brombenzolsulfonylchlorid, CAS: 98-58-8

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