Arecolin

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Strukturformel
Struktur von Arecolin
Allgemeines
Name Arecolin
Summenformel C8H13NO2
CAS-Nummer
  • 63-75-2 (Arecolin)
  • 300-08-3 (Arecolin·Hydrobromid) [1]
  • 61-94-9 (Arecolin·Hydrochlorid)
  • 900-77-6 (Arecolin·Acetarsol)
PubChem 2230
DrugBank DB04365
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Parasympathomimetikum

Eigenschaften
Molare Masse 155,19 g·mol−1
Schmelzpunkt

169−171 °C (Arecolin·Hydrobromid)[2]

Löslichkeit
  • löslich in Chloroform (Arecolin)[3]
  • gering löslich in Chloroform und Ether(Arecolin·Hydrobromid)[3]
  • löslich in Wasser und Ethanol(Arecolin·Hydrobromid)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Hydrobromid

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Arecolin ist eine in den Samen der Betelnüsse natürlich vorkommende Substanz aus der Gruppe der Alkaloide. Sie wurde erstmals 1888 von Ernst Jahn isoliert. Arecolin ist der Methylester des Arecaidins und wirkt auf das vegetative Nervensystem als Acetylcholinrezeptor-Agonist. Die frühere Verwendung zur Entwurmung von Hunden ist heute obsolet. Arzneilich verarbeitet wurden die wasserlöslichen Salze (Arecolinhydrobromid, Arecolinhydrochlorid).

Die ölige Flüssigkeit besitzt eine Dichte von 1,049 g·cm−3 und einen Siedepunkt von 209 °C. Sie ist in Ether und Wasser löslich. Die Synthese erfolgt über mehrere Schritte aus Formaldehyd, Methylamin und Acetaldehyd.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Arecoline hydrobromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 127, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Arecolin bei Vetpharm, abgerufen am 18. April 2012.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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