Areniumion

Erweiterte Suche

Als Areniumion (oder Benzenium) bezeichnet man in der organischen Chemie ein Arenkation z. B. protoniert als C6H7+.[1] Ein Areniumion ist demnach eine geladene Form eines sogenannten Aryls. Als Aryl bezeichnet man ein einfach – oder mehrfachsubstituiertes Benzol, wobei als Substituenten Halogene wie Chlor, Brom oder Iod fungieren können. Auch organische Reste wie etwa Carboxygruppen oder andere funktionelle organochemische Gruppen können Wasserstoffe des Benzols substituieren. Besonders bekannte Aryle sind die nitrosubstituierten Aryle wie Nitrobenzol oder TNT (Trinitrotoluol).

Es handelt sich dabei um eine reaktiven Zwischenstufe während der sogenannten elektrophilen aromatischen oder der nukleophilen Substitution. Die nachfolgende Abbildung zeigt den Reaktionsmechanismus einer elektrophilen aromatischen Substitution: Dabei bezeichnet man die vier auftretenden Zwischenstufen unter 2b als Areniumionen.

Reaktionsmechanismus einer elektrophilen aromatischen Substitution

Areniumionen sind dadurch gekennzeichnet, dass der aromatische Charakter durch den Reaktionsmechanismus zeitweise verloren geht und eine geladene Spezies entsteht. Areniumionen können als Kationen identifiziert werden, wie im obigen Schema, oder sie können als Anionen auftreten, wie man sie häufig bei der nucleophilen aromatischen Substitution findet. Die Existenz dieser relativ instabilen Zwischenformen konnte experimentell durch die Isolierung eines roten Kaliumsalzes [2,4,6-(NO2)3-1-EtO-1-MeOC6H2] K+ röntgenstrukturanalytisch und spektroskopisch bestätigt werden. Areniumionen sind vor allem bei den aromatischen Substitutionsreaktionen (sowohl im nucleophilen als auch elektrophilen Reaktionsmodus) und beim sogenannten Arinmechanismus zu finden. Zuweilen werden Areniumionen auch als sogenannte Wheland-Komplexe oder auch Wheland-Zwischenstufen bezeichnet.

Einzelnachweise

  1.  Eintrag: arenium ions. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.A00436.

Literatur

  • Peter Sykes: Wie funktionieren organische Reaktionen? 2. Auflage, Wiley-VCH 2001. ISBN 3527303057

Die cosmos-indirekt.de:News der letzten Tage

22.06.2022
Teilchenphysik
Lange gesuchtes Teilchen aus vier Neutronen entdeckt
Ein internationales Forschungsteam hat nach 60 Jahren vergeblicher Suche erstmals einen neutralen Kern entdeckt – das Tetra-Neutron.
22.06.2022
Festkörperphysik
Dunklen Halbleiter zum Leuchten gebracht
Ob Festkörper etwa als Leuchtdioden Licht aussenden können oder nicht, hängt von den Energieniveaus der Elektronen im Kristallgitter ab.
15.06.2022
Exoplaneten
Zwei neue Super-Erden in der Nachbarschaft
Unsere Sonne zählt im Umkreis von zehn Parsec (33 Lichtjahre) über 400 Sterne und eine stetig wachsende Zahl an Exoplaneten zu ihren direkten Nachbarn.
15.06.2022
Quantenphysik
Quantenelektrodynamik 100-fach genauerer getestet
Mit einer neu entwickelten Technik haben Wissenschaftler den sehr geringen Unterschied der magnetischen Eigenschaften zweier Isotope von hochgeladenem Neon in einer Ionenfalle mit bisher unzugänglicher Genauigkeit gemessen.
13.06.2022
Quantenphysik
Photonenzwillinge ungleicher Herkunft
Identische Lichtteilchen (Photonen) sind wichtig für viele Technologien, die auf der Quantenphysik beruhen.
10.06.2022
Kometen und Asteroiden | Sonnensysteme
Blick in die Kinderstube unseres Sonnensystems
Asteroiden sind Überbleibsel aus der Kinderstube unseres Sonnensystems und mit rund 4,6 Milliarden Jahren ungefähr so alt wie das Sonnensystem selbst.
07.06.2022
Galaxien | Sterne
Das Ende der kosmischen Dämmerung
Eine Gruppe von Astronomen hat das Ende der Epoche der Reionisation auf etwa 1,1 Milliarden Jahre nach dem Urknall genau bestimmt.