Apomorphin

Strukturformel
Strukturformel von Apomorphin
Allgemeines
Freiname Apomorphin
Andere Namen
  • (R)-6-Methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]chinolin-10,11-diol
  • (6aR)-6-Methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]chinolin-10,11-diol
Summenformel
  • C17H17NO2 (Apomorphin)
  • C17H17NO2·HCl (Apomorphin·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 58-00-4 (Apomorphin)
  • 314-19-2 (Apomorphin·Hydrochlorid)
  • 41372-20-7 (R-(−)-Apomorphin·Hydrochlorid·Hemihydrat)
PubChem 6005
ATC-Code
DrugBank DB00714
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Parkinsonmittel, Emetikum

Wirkmechanismus

Dopamin-D2-Rezeptor-Agonist

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 267,32 g·mol−1 (Apomorphin)
  • 303,78 g·mol−1 (Apomorphin·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt

195 °C (Apomorphin) [1]

pKs-Wert

8,92 (Apomorphin) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
als Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
LD50

300 mg·kg−1 (Maus, p.o.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Apomorphin ist ein Vertreter (und der Namensgeber) der sogenannten Aporphin-Alkaloide und wird durch Erhitzen von Morphin mit konzentrierter Salzsäure hergestellt.[4] Es ist ein Dopamin-D2-Rezeptor-Agonist und wurde als starkes Emetikum (Brechmittel) bei Vergiftungen eingesetzt. Apomorphin wird außerdem in der Diagnose und Behandlung der Parkinson-Krankheit verwendet. Aufgrund seiner starken Anti-Parkinson-Wirkung wird Apomorphin hauptsächlich bei Patienten in der Spätphase als subkutane Injektion oder Dauerinfusion eingesetzt. In Deutschland wird Apomorphin unter dem Handelsnamen Apomorphin-Archimedes® und APO-go® vertrieben, in Österreich unter dem Handelsnamen APO-go®.[5]

Außerdem wird Apomorphin gelegentlich begleitend bei einem Drogenentzug in Verbindung mit dem Dopaminantagonisten Metoclopramid gegeben.

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Apomorphin verliert bei seiner Herstellung die meisten Eigenschaften des Morphins, die emetische sowie die stoffwechselregulierende Wirkung bleiben jedoch erhalten. Aus diesem Grund ist bei einem Heroinentzug das Entzugssyndrom oft nach 48 Stunden symptomarm beendet. Die zusätzliche Gabe von Metoclopramid unterdrückt dabei die emetische Wirkung des Apomorphins, da Metoclopramid den im Brechzentrum im Gehirn entstehenden Reiz unterdrückt. Diese Entzugsmethode ist jedoch kaum verbreitet und weitgehend unbekannt. Die Erfolgschancen dabei sind nur dann ausreichend groß, wenn nach dem Entzug eine eingehende psychotherapeutische Behandlung erfolgt. Ansonsten ist das Rückfallrisiko – wie bei allen Entzugsmethoden – relativ hoch, da die Ursachen der Suchterkrankung nicht erörtert wurden.

Apomorphin weist überdies bei geringerer Dosierung eine erektionsstimulierende Wirkung auf. Dies wurde durch Zufall bei der Behandlung von Parkinson-Patienten entdeckt. Apomorphin entfaltet die potenzsteigernde Wirkung insbesondere bei Aufnahme über die Mundschleimhaut. Der Wirkungsmechanismus unterscheidet sich von dem der PDE-5-Hemmer, wie z.B. Sildenafil (Viagra): Apomorphin wirkt stimulierend auf die für die Erektion verantwortlichen Regionen des zentralen Nervensystems. Apomorphin war seit Juni 2001 in Deutschland als verschreibungspflichtiges Präparat zur Behandlung von erektiler Dysfunktion (ED) zugelassen. Es wurde als Lutschtablette unter den Handelsnamen Ixense® und Uprima® vertrieben. Die Tablette wurde unter die Zunge gelegt, wo sie sich in ca. 10 Minuten vollständig auflöste; die gewünschte potenzsteigernde Wirkung trat nach etwa 20 Minuten ein. Ixense® und Uprima® wurden jedoch Ende 2004 bzw. Anfang 2005 wegen zu geringer Verkaufszahlen wieder vom Markt genommen. Es wird aber weiterhin mit Apomorphin bei ED geforscht. So hat sich in Studien die Inhalation als der sublingualen Gabe überlegen gezeigt.

In der Veterinärmedizin ist Apomorphin nach wie vor das Medikament der ersten Wahl zur Auslösung eines Brechreizes.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 121, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt R-(−)-Apomorphine hydrochloride hemihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. April 2010.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  5. Manson AJ, Hanagasi H, Turner K, et al.: Intravenous apomorphine therapy in Parkinson's disease: clinical and pharmacokinetic observations. In: Brain : a Journal of Neurology. 124, Nr. Pt 2, Februar 2001, S. 331–340. PMID 11157560. Abgerufen am 30. April 2010.
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