Aminobenzotrifluoride

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Aminobenzotrifluoride
Name 2-Aminobenzotrifluorid 3-Aminobenzotrifluorid 4-Aminobenzotrifluorid
Andere Namen
  • 2-(Trifluormethyl)anilin
  • α,α,α-Trifluor-o-toluidin
  • 3-(Trifluormethyl)anilin
  • α,α,α-Trifluor-m-toluidin
  • 4-(Trifluormethyl)anilin
  • α,α,α-Trifluor-p-toluidin
Strukturformel Strukturformel von alpha,alpha,alpha-Trifluor-o-toluidin Strukturformel von alpha,alpha,alpha-Trifluor-m-toluidin Strukturformel von alpha,alpha,alpha-Trifluor-p-toluidin
CAS-Nummer 88-17-5 98-16-8 455-14-1
PubChem 6922 7375 9964
Summenformel C7H6F3N
Molare Masse 161,13 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung gelbe bis braune Flüssigkeiten mit unangenehmem aminartigem Geruch[1][2][3]
Schmelzpunkt −33 °C[1] 5 °C[2] 3–8 °C[3]
Siedepunkt 171 °C[1] 187 °C[2] 82–84 °C (bei 16 mbar)[3]
Dichte 1,29 g·cm−3[1] 1,295 g·cm−3[2] 1,30 g·cm−3[3]
Dampfdruck 1,3 mbar (20 °C)[1] 1 mbar (20 °C)[2] 1 mbar (38 °C)[4]
Löslichkeit schwer löslich in Wasser (~5 g·l−1 bei 20 °C)[1][2][3]
Brechungsindex 1,481 (20 °C)[5] 1,480 (20 °C)[6] 1,483 (20 °C)[7]
GHS-
Kennzeichnung
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig
08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[5]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[6]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[7]
H- und P-Sätze 226-301-311-331-373 302-312-330-373 301-319-410
261-​280-​301+310-​311 260-​280-​284-​310 273-​301+310-​305+351+338-​501
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R-Sätze 22-41-51/53 23/24/25-36/38-51/53 25-36-50/53
S-Sätze 26-39-61 26-36/37/39-57-61 26-45-61
LD50 480 mg·kg−1 (oral Ratte)[8] 480 mg·kg−1 (oral Ratte)[2] 128 mg·kg−1 (oral Ratte)[4]

Aminobenzotrifluoride sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der halogenierten Benzolderivate, die sich vom Benzotrifluorid ableiten. Je nach Stellung der Trifluoride zur Aminogruppe ergeben sich drei Isomere.

Gewinnung und Darstellung

3-Aminobenzotrifluorid kann aus Benzotrifluorid durch Nitrierung mit Salpetersäure zu 3-Nitrobenzotrifluorid und dessen anschließende Reduktion (katalytische Hydrierung) synthetisiert werden.[9] Dabei entstehen auch in geringerem Maße die anderen beiden Isomere. Durch anfängliche Chlorierung von Benzotrifluorid (welche später durch katalytische Hydrierung rückgängig gemacht werden muss) und damit Blockierung der 3-Position, kann die Ausbeute von 2-Aminobenzotrifluorid stark erhöht werden.[10]

Synthese von Aminobenzotrifluoriden

Eigenschaften

Aminobenzotrifluoride sind gelbe bis braune, wenig flüchtige Flüssigkeiten mit unangenehmem Geruch, welche schwer wasserlöslich sind. Sie zersetzen sich ab einer Temperatur über 5 °C, wobei Fluorwasserstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Nitrose Gase entstehen.[2]

Verwendung

3-Aminobenzotrifluorid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmittel (z.B. Fluometuron und Flurochloridon[11]) und Pharmaka (z. B. Flufenaminsäure) verwendet.[2] 4-Aminobenzotrifluorid dient ebenfalls als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Leflunomid oder Teriflunomid).[12]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Aminobenzotrifluoride können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55−85 °C, Zündtemperatur 600 °C) bilden.[1][2][3]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu 2-Aminobenzotrifluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. März 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,00 2,01 2,02 2,03 2,04 2,05 2,06 2,07 2,08 2,09 2,10 Eintrag zu 3-Aminobenzotrifluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. März 2011 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 Eintrag zu 4-Aminobenzotrifluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. März 2011 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 Datenblatt 4-Aminobenzotrifluorid bei Merck, abgerufen am 4. März 2011.
  5. 5,0 5,1 Datenblatt 2-Aminobenzotrifluorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. März 2011.
  6. 6,0 6,1 Datenblatt 3-Aminobenzotrifluorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. März 2011.
  7. 7,0 7,1 Datenblatt 4-Aminobenzotrifluorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. März 2011.
  8. Datenblatt 2-Aminobenzotrifluorid bei Merck, abgerufen am 4. März 2011.
  9. Alain Tressaud: Fluorine and the Environment; ISBN 978-0-44452672-4, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  10. Ronald Eric Banks: Fluorine in agriculture; ISBN 978-1-85957033-3.
  11. Paul Knochel: Modern solvents in organic synthesis; ISBN 978-3-540-66213-6, S. 84.
  12. A process for preparing Teriflunomide.