Aminobenzaldehyde


Aminobenzaldehyde

Aminobenzaldehyde
Name 2-Aminobenzaldehyd 3-Aminobenzaldehyd 4-Aminobenzaldehyd
Andere Namen o-Aminobenzaldehyd
Anthranilaldehyd
m-Aminobenzaldehyd
 
p-Aminobenzaldehyd
 
Strukturformel 2-Aminobenzaldehyde.svg 3-Aminobenzaldehyde.svg 4-Aminobenzaldehyde.svg
CAS-Nummer 529-23-7 1709-44-0 556-18-3
PubChem 68255 74366 11158
Summenformel C7H7NO
Molare Masse 121,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 40 °C[1] 72 °C[1]
Siedepunkt
Gefahrstoff-
kennzeichnung

R-Sätze
S-Sätze

Die Aminobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Der 2-Aminobenzaldehyd wird eher selten unter seinem Trivialnamen Anthranilaldehyd genannt.

Darstellung

2-Aminobenzaldehyd wird aus 2-Nitrobenzaldehyd durch Reduktion mit Eisen(II)-sulfat und HCl dargestellt.[2] Die Darstellung von 4-Aminobenzaldehyd erfolgt aus 4-Nitrotoluol durch Umsetzen mit Natriumsulfid und Schwefel in wässriger Natronlauge und Ethanol.[3]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  2. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.56 (1955); Vol. 28, p.11 (1948).
  3. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.31 (1963); Vol. 31, p.6 (1951).